"本高中化学讲义聚焦烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的分类与命名核心知识点，系统构建“分类标准（链状/环状、单/多不饱和键等）—结构特征（杂化方式、键角、构象等）—命名规则（选主链、定编号、写名称）”的逻辑脉络，形成从结构到名称的推导与互译学习支架。\n该资料通过“探究与讨论”模块（如10个深度问题）引导学生辨析命名冲突、顺反异构等难点，结合典例与变式训练（复杂结构命名、主链选择等题型），培养科学思维中的分类与证据推理能力。课中辅助教师突破教学重点，课后助力学生通过错题修正与强化练习查漏补缺，落实化学观念中物质分类与结构决定性质的核心素养。"

专题02 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的分类与命名1．理解烃类系统命名的核心原则与方法，建立“选主链—定编号—写名称”的逻辑框架。2．正确辨析命名中的典型错误与混淆点，并能进行误差修正。3．基于对烃类分子结构的探究，完成从结构式到规范名称的推导与互译。一、烷烃的分类和命名（一）烷烃的分类1．链状烷烃（开链烷烃） 直链烷烃（正构烷烃）：碳原子以 单键 连接形成连续无 分支 的 链状 结构，所有碳原子采用 sp³ 杂化，键角 109°28′ ，形成四面体几何构型，碳碳单键可 自由旋转 ，存在无数构象异构体，常温下以交叉式构象为主，随着碳原子数增加，沸点、熔点呈现规律性 上升 趋势相邻成员相差CH₂基团，形成 同系物 系列。2．支链烷烃（异构烷烃）：碳链中存在至少一个分支点，形成 树枝 状结构，简单支链烷烃为支链为甲基、乙基等简单 烷基 ；复杂支链烷烃为支链本身带有分支结构。支链的存在产生空间位阻，影响分子堆积和物理性质。3．环状烷烃（环烷烃） （1）单环烷烃：结构通式为 CₙH₂ₙ （与单烯烃互为同分异构体），环己烷存在 椅式 构象（最稳定）和 船式 构象，椅式构象中存在直立键和平伏键的区分。（2）多环烷烃螺环烷烃：两个环共用 一个 碳原子（螺原子）。桥环烷烃：两个环共用 两个 或更多原子。稠环烷烃：两个环共用 两个 相邻原子。（二）烷烃的命名（1）习惯命名法——只能适用于构造比较 简单 的烷烃①根据烷烃分子里所含碳原子 数目 来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用 汉字数字 表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷。③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加 正 、 异 、 新 等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。（2）系统命名法①选 主链 ，称“某烷”： 最长 、 最多 定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)。a．选定分子中 最长 的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”， 支链 作为取代基。如： 应选含 6 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含 支链 较多的那条碳链为主链。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“ 近 ”；同“近”，考虑“ 简 ” ；同“近”，考虑“ 小 ”)。 a．选主链中离 支链 最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次 编号定位 ，使支链获得 最小 的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如：b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从 较简单 的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链 位次之和 最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如： 方式一的位号和为2＋3＋5＝10方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11所以方式一正确③写名称：按“取代基位次—取代基名称—母体名称”的顺序书写。格式： 位号 — 支链名 —位号— 支链名 某烷a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开。如：命名为：2—甲基丁烷b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如：命名为：4—甲基—3—乙基庚烷c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开，不能用“、”。如：命名为2,3—二甲基己烷二、烯烃与炔烃的分类与命名 （一）烯烃与炔烃的分类1．烯烃的分类 （1）单烯烃：分子中含且仅含一个 碳碳双键 ，双键碳原子采用 sp² 杂化，形成 平面三角形 几何，双键由一个 σ 键和一个 π 键组成，π键电子云分布在分子平面上方和下方，易受亲电试剂进攻，π键电子云暴露，反应活性 高于 烷烃（2）二烯烃累积二烯烃：两个 双键 共享 一个 碳原子（C=C=C结构），结构是直线型或近似直线排列，化学性质高度活泼， 不 稳定，易发生异构化。共轭二烯烃：两个双键被一个 单键 隔开（C=C-C=C结构），结构是形成 π-π共轭 体系，电子离域，化学特性存在 1,4-加成 和 1,2-加成 竞争，因离域能而比孤立二烯烃 稳定 。孤立二烯烃：两个双键被 两个或以上 单键隔开，结构上双键独立存在， 无 共轭效应，化学性质上每个双键 独立 反应。（3）多烯烃：含 三个或以上 双键，天然产物中常见。（4）基于碳骨架的分类 链状烯烃：碳原子形成 链状 结构.环状烯烃：碳原子形成 环状 结构且含有 双键 。（5）特殊类型烯烃 烯炔：同时含有 碳碳双键 和 碳碳三键 。环外双键烯烃：双键作为取代基连接在 环 上。2．炔烃的分类 （1）基于碳碳三键数量的分类 单炔烃：分子中含且仅含 一个 C≡C三键，结构上三键碳原子采用 sp 杂化，形成 直线型 几何，三键由一个 σ 键和 两 个相互垂直的π键组成，π电子云呈圆柱形对称分布，三键电子云密度高，易发生 亲电加成 。多炔烃：含两个或以上 三键 ，自然界存在但较少见。（2）特殊类型炔烃 烯炔：同时含有 双键 和 三键 的特殊体系.环状炔烃：环中含有 三键 ，小环炔烃 不 稳定。（二）烯烃与炔烃的命名（1）命名方法：烯烃和炔烃的命名与 烷烃 的命名相似，即遵循最 长 、最 多 、最 近 、最 小 、最 简 原则。但不同点是主链必须含有 双键 或 三键 ，编号时起始点必须离双键或三键最 近 。（2）命名步骤①选 主链 ，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最 长 碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链)。②编号位，定支链：从距离双键或三键最 近 的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最 小 ，以确定双键(三键)、支链的位次。③按规则，写名称：取代基 位次 —取代基 名称 — 双键 位次—某烯(炔)。a．用 阿拉伯数字 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔b．若为多烯烃(炔烃)，则用 大写数字 “二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数如：命名为2—甲基—2,4—己二烯三、芳香烃的分类与命名（一）芳香烃的分类 1．苯及其同系物 （1）苯是最简单的 芳香 烃，结构上是 正六边形 平面分子，所有碳碳键 等长 ，六个碳原子形成大π键，π电子高度离域，具有特殊的 稳定 性，易 取代 难 加成 。（2）烷基苯：苯环上连接 烷基 取代基。（3）按 烷基数 分类：一烷基苯、二烷基苯、多烷基苯。（4）按 烷基结构 分类：简单烷基苯、复杂烷基苯。2．多环芳香烃 （1）联苯型芳香烃 结构上两个或以上苯环通过 单键 直接相连，苯环间存在一定程度的 共轭 ，苯环可绕连接单键 自由旋转 。（2）稠环芳香烃 萘系列：两个 苯环 稠合，结构上是平面分子，但电子云分布 不均 。蒽系列：三个苯环 直线稠合 ，结构上直线排列，中位电子密度高，易发生 加成 反应。其他稠环芳烃：芘、䓛、苯并芘等，多具有致癌性。（3）多苯代脂肪烃：苯环作为 取代基 连接在脂肪链上，代表性物质：二苯甲烷、三苯甲烷、四苯乙烯等。（二）芳香烃的命名（1）习惯命名法①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以 苯 作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读 侧链 ，后读 苯环 ，称为：称为“某苯”。 甲苯 乙苯②苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有 邻 、 间 、 对 三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示。 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯（2）系统命名法①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个 最简单 的取代基所在的碳原子的位置编为 1 号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按 顺时针 或 逆时针 编号。 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 名称 1,2—二甲苯 1,3—二甲苯 1,4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和 最小 写名称 1,4—二甲基—2—乙基苯 ②若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把 苯环 作取代基，将较长的 碳链 作主链进行命名。 2,5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔四、探究与讨论1．如何从分子式和不饱和度快速判断一种烃可能属于烷烃、烯烃、炔烃还是芳香烃？这种判断方法的原理是什么？【答案】不饱和度计算公式为 (2C + 2—H)/2（对于只含C、H、O的有机物）。不饱和度为 0时可能为烷烃或环烷烃（需结合其他信息判断，烷烃无环，环烷烃有环）。不饱和度为 1时可能含一个双键（烯烃）或一个环（环烷烃）。不饱和度为 2时可能含一个三键（炔烃）、两个双键（二烯烃）、或一个双键加一个环。不饱和度为 ≥ 4（且C数≥6）时很可能含苯环（苯的Ω=4）。2．为什么环烷烃（如环己烷C₆H₁₂）与单烯烃（如己烯C₆H₁₂）的分子式相同，化学性质却差异显著？这体现了分类中的什么原则？【答案】环烷烃与单烯烃虽分子式相同（互为同分异构体），但官能团本质不同：环烷烃含碳碳单键（烷烃性质，较稳定，特征反应为自由基取代），而烯烃含碳碳双键（π键活泼，特征反应为加成和氧化）。这体现了有机化合物分类的核心原则：官能团决定化学性质。分类时不能仅看分子式，而要看特征结构单元（官能团）。3．在给烯烃或炔烃命名时，当“最长碳链原则”与“包含不饱和键原则”发生冲突时，应如何处理？请以具体结构说明。【答案】当两者冲突时，“包含不饱和键原则”优先于“最长碳链原则”。必须选择含有双键或三键的最长碳链作为主链，即使它不是分子中最长的碳链。4．在命名同时含有双键和三键的“烯炔”时，如果从不同方向编号，双键和三键的位次和相同，应如何决定编号方向？【答案】此时应遵循 “双键位次最小优先”的原则。即让双键获得尽可能小的编号，即使这可能使三键的编号变大。例如，对于CH≡C—CH₂—CH=CH₂：从左（三键端）编号：三键在1位，双键在4位 → 位次和为5，从右（双键端）编号：双键在1位，三键在4位 → 位次和为5，位次和相同（均为5），按照“双键优先获得小编号”的规则，应从右编号。正确命名为：1-戊烯-4-炔。5．什么样的烯烃存在顺反异构？判断CH₃CH=CHCH₃和CH₃CH=CH₂是否存在顺反异构，并说明原因。【答案】存在顺反异构的必要条件是：双键的每个碳原子上各自连接两个不同的原子或基团。6．顺式和反式命名与Z/E命名是什么关系？它们一定等同吗？【答案】不等同。顺/反命名基于“相同基团”的相对位置，而Z/E命名基于“优先基团”的相对位置（按顺序规则判断）。当双键的同一个碳上连有相同的基团时，顺式就是Z式，反式就是E式。当双键的两个碳上连接的基团完全不同时，顺/反命名失效，必须用Z/E命名。7．甲苯的甲基对位被乙基取代后，应命名为“对乙基甲苯”还是“4-甲基乙苯”？哪种更符合系统命名规则？为什么？【答案】“4-甲基乙苯”​ 更符合系统命名规则。依据IUPAC命名法：选择母体：当苯环上连接简单烷基（如甲基、乙基）时，选择碳链较长的烷基所对应的芳烃作为母体。乙基（—C₂H₅）比甲基（—CH₃）碳链长，故应以“乙苯”为母体。编号：使取代基位次和最小。甲基在乙基的对位（4位）。完整名称：4-甲基乙苯。习惯上“对乙基甲苯”在初中级化学中可能被接受，但高考应以系统命名为准。8．当苯环上有三个不同取代基时，如何确定编号顺序？例如，苯环上连有甲基(—CH₃)、溴原子(—Br)和硝基(—NO₂)各一个。【答案】分三步：选择母体：通常以苯为母体。确定编号起点：从三个取代基中任选一个作为1号位。选择编号方向：使取代基的位次和最小。若位次和相同，则让优先基团（按名称顺序较后者）获得较大编号。9．什么情况下苯环不作为母体，而是作为取代基（苯基）？请举例说明。【答案】当与苯环相连的基团更复杂或含有优先官能团时，苯环作为取代基（苯基，—C₆H₅）。常见情况：侧链碳原子数多于苯环（6个碳）时：如C₆H₅—CH₂—CH₂—CH₃应命名为3-苯基丙烷（丙烷为主链）。侧链含有官能团，且该官能团优先级高于苯环时：如C₆H₅—COOH（苯甲酸，羧基为母体）。侧链为不饱和烃时：如C₆H₅—CH=CH₂应命名为苯乙烯（乙烯为母体，苯基为取代基）。10．请判断“3—乙基—2—戊烯”这一命名是否正确。如果不正确，请指出错误并给出正确命名。【答案】不正确。分析：母体“戊烯”表明主链有5个碳且含双键。编号“2—戊烯”表明双键在2号位。取代基“3—乙基”表明在3号碳上有乙基（—C₂H₅）。画出结构：CH₃—CH=CH—CH(C₂H₅)—CH₃，检查编号：从右向左编号（使双键在2位，乙基在3位）或从左向右编号（双键在3位，乙基在3位？）实际应确保双键位次最小。正确的主链选择和编号：该结构最长链为含双键的5碳链（戊烯），但双键位次不是最小的。若从另一端编号：CH₃—CH(C₂H₅)—CH=CH—CH₃，则双键在3位，乙基在2位。正确命名为：2—乙基—3—戊烯。错误原因：原命名未使双键获得最小编号。正确编号应从左或从右使双键位次最小（此处为3），然后给取代基编号。题型01复杂结构烃的系统命名综合判断【典例】按系统命名法，下列烃的命名正确的是A．的名称为2,5−二甲基−3−乙基己烷B．的名称为2−甲基−3−丁烯C．的名称为2,4−二乙基戊烷D．H2C=CH−CH=CH2的名称为1,4−丁二烯【答案】A【详解】A．的名称为2,5−二甲基−3−乙基己烷，故A正确；B．的名称为3−甲基−1−丁烯，故B错误；C．的名称为3,5−二甲基庚烷，故C错误；D．H2C=CH−CH=CH2的名称为1,3−丁二烯，故D错误。综上所述，答案为A。【变式】按要求回答下列问题：(1)的名称为 。(2)的名称为 。(3)的名称为 。(4)的名称为 。(5)(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ，该烃是某炔烃经催化加氢后得到，那么炔烃的结构简式是 ，正确命名是 。【答案】(1)2，4，6－三甲基－3－乙基辛烷(2)3，4－二甲基－2－乙基－1－戊烯(3)2－甲基－1，3－丁二烯(4)4，4－二甲基－2－戊炔(5) 3－甲基戊烷 CH≡CCH(CH3)CH2CH3 3－甲基－1－戊炔【详解】（1）有机物是烷烃，按照烷烃的命名原则，选择如图所示的链作为主链，，离支链最近的一端进行编号，其名称为2，4，6－三甲基－3－乙基辛烷；故答案为2，4，6－三甲基－3－乙基辛烷；（2）有机物是烯烃，按照烯烃的命名原则，选择含碳碳双键最长的链作为主链，如图所示，离双键最近的一端进行编号，因此该有机物名称为3，4－二甲基－2－乙基－1－戊烯；故答案为3，4－二甲基－2－乙基－1－戊烯；（3）（3）有机物是二烯烃，含双键在内最长的碳链为主链，其名称为2－甲基－1，3－丁二烯；故答案为2－甲基－1，3－丁二烯；（4）有机物是炔烃，与烯烃的命名原则相同，其名称为4，4－二甲基－2－戊炔；故答案为4，4－二甲基－2－戊炔；（5）有机物(CH3CH2)2CHCH3是烷烃，其正确命名是3－甲基戊烷；该烃是某炔烃经催化加氢后得到，有机物中碳原子形成四键，根据该烷烃的结构简式可知该炔烃的结构简式是CH≡CCH(CH3)CH2CH3，其正确的命名是3－甲基－1－戊炔；故答案为3－甲基戊烷；CH≡CCH(CH3)CH2CH3；3－甲基－1－戊炔。题型02 烯烃/炔烃主链选择与编号的优先权判定【典例】某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为（ ）A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯【答案】B【详解】烯烃分子的结构简式为，系统命名法命名其名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，故B符合题意。综上所述，答案为B。【变式】有机化合物是构成生命的基础物质。因此，对有机化合物的结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。根据要求回答下列问题：(1)烃A的键线式为，用系统命名法命名烃A： 。(2)高聚物的单体是 和 。(3)①与足量的NaOH乙醇溶液反应的化学方程式： 。②双烯合成反应(即Diels-Alder反应)是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应，例如，1，3-丁二烯与乙烯的作用可表示为：。写出由1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯发生双烯合成反应的产物： (写键线式)。(4)邻硝基甲苯是制备染料、涂料和医药的重要原料，其制备流程如下。 ①B的名称为 。【答案】(1)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(2) (3) (或)(4) 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯 【详解】（1）在中，选取包含双键的最长碳链为主链，为5个碳原子，故为戊烯，从距离碳碳双键最近的一端开始给碳原子编号，在1号碳原子上有碳碳双键，在2号碳原子上哟与乙基，在4号碳原子上有甲基，故用系统命名法命名为4-甲基-2-乙基-1-戊烯；（2）高聚物为共聚产物，重复单元含共轭双键段（-CH2-CH=CH-CH2-） 和 氰基段（-CH2-CH (CN)-），共轭双键段对应单体 1,3 - 丁二烯（）（双烯体，双键打开聚合），氰基段对应单体 丙烯腈（）（单烯体，双键打开聚合）；（3）①邻二溴环己烷在NaOH乙醇溶液、加热 下，发生 两次消去反应，消除两个Br，形成1,3-环己二烯，共轭双键更稳定，化学方程式为；②由双烯合成反应(即Diels-Alder反应)是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应，则由1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯发生双烯合成反应生成(或)；（4）①由分析知，B的结构为，苯环邻位连-CH3和-NO2，系统命名为邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）；题型03 顺反异构的判断与命名【典例】化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是A．甲、乙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．甲分子不存在顺反异构C．乙分子中含有3个手性碳原子D．乙最多能与反应【答案】A【详解】A．甲中含有碳碳双键，乙中含有酚羟基，均能使酸性高锰酸钾氧化，所以均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．由题干有机物甲的结构简式可知，甲分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连有互不相同的原子或原子团，故甲存在顺反异构，B错误；C．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故乙分子中含有2个手性碳原子，如图所示：，C错误；D．由题干乙分子结构简式可知，酚羟基、酯基都能和NaOH溶液反应，1个酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基、1个酯基水解生成1个羧基、含有1个醇羟基、1个溴原子在NaOH溶液中发生水解（或取代反应）消耗 1 m o l NaOH，所以1mol乙最多能与5molNaOH反应，D错误；故答案选A。【变式】2024年诺贝尔化学奖授予卡罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙著利斯和莫滕・梅尔达尔三位科学家。他们的研究成果在许多方面得到了应用，其中就包括提升癌症药物的靶向性，已知化合物H是一种合成多向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下： 已知：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生 。(1)物质A存在顺反异构现象，A的名称为 (命名时不考虑顺反异构)。(2)A→B的反应类型为 。D→E的反应条件是 。(3)B→C的反应过程经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应，则C的结构简式为 。【答案】(1)2-丁烯醛(2) 加成反应 催化剂、加热(3) 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：CH3CH=CHCHO，故A的名称为2-丁烯醛，故答案为：2-丁烯醛；（2）由分析可知，A→B即CH3CH=CHCHO+HClCH3CH2CHClCHO，该反应的反应类型为加成反应，D→E即 转化为 ，故该反应的反应条件是催化剂、加热，故答案为：加成反应；催化剂、加热；（3）由分析可知，C的结构简式为 ，故答案为： ；题型04 芳香烃多元取代物的系统命名与编号策略【典例】下列有机物命名正确的是A．1，3，4-三甲苯 B．甲基-1，3-二丁烯-C．聚乙烯 D．3-甲基苯酚【答案】D【详解】A．的甲基在1，2，4号碳原子上，命名为1，2，4-三甲，A错误；B．中碳碳双键在1号位和3号位，甲基在2号碳原子上，命名为2-甲基-1，3-丁二烯，B错误；C．由乙炔发生加聚反应得到，命名为：聚乙炔，C错误；D．中含有酚羟基，甲基在3号位，命名为3-甲基苯酚，D正确； 故选D。【变式】某药物中间体J的合成路线如下（部分反应条件省略）； 已知：；。(1)已知有机物命名中，酚羟基的优先级高于硝基，则A的名称为 。(2)反应的化学方程式是 。(3)E中所含官能团的名称为 ；的反应类型是 。(4)反应的目的是 。(5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有 个（不考虑立体异构）。①含结构；②含有羧基；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。其中，核磁共振氢谱显示六组峰（峰面积比为）的结构简式为 （只写一个）。【答案】(1)硝基苯酚或间硝基苯酚(2)(3) 醚键、酰胺基 取代反应(4)保护酚羟基(5) 12 或【详解】（1）A的名称为：硝基苯酚或间硝基苯酚；（2）C与乙酸发生取代反应生成D：，化学方程式为：；（3）E中所含官能团的名称为：醚键、酰胺基；根据分析，的反应类型是：取代反应；（4）A→B是将酚羟基转化为醚键，在后面E→F中又将醚键转化为了酚羟基，所以A→B反应的目的是保护酚羟基；（5）E的同分异构体：①含结构；②含有羧基；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置，则苯环上其中1个取代基为-NH2，另一个取代基为：、、、、、、、、、、、，共12种；核磁共振氢谱显示六组峰（峰面积比为）则有6种不同化学环境的氢原子（氢原子个数比为），满足条件的结构简式为：或；题型05 根据系统名称书写或判断结构简式【典例】准确表述、分析有机物在有机化学研究中意义重大。一有机物的结构简式如图所示，下列表述正确的是 A．该有机物含有手性碳原子 B．该有机物含有5种处于不同化学环境的氢原子C．该有机物的名称：3-氯-3-乙基-2-丁醇 D．该有机物与浓硫酸共热可发生消去反应生成一种烯烃【答案】A【详解】A．与羟基和氯原子相连的碳原子均为手性碳原子，A正确；B．该有机物有6种不同化学环境的氢原子，B错误；C．主链未选最长链，该有机物的名称为3-氯-3-甲基-2-戊醇，C错误；D．该有机物与浓硫酸共热发生消去反应的产物为，消去产物含原子，不是烃，D错误；故选A。【变式】下列有机物的名称实际上不可能存在的是A．2，2—二甲基丁烷 B．2—甲基—4—乙基—1—己烯C．3，3—二甲基—2—戊烯 D．3—甲基—2—戊烯【答案】C【详解】A．2，2-二甲基丁烷，结构简式是，符合烷烃命名规则，A项正确；B．根据烯烃的命名规则，名称“2-甲基-4-乙基-1-己烯”的结构简式为CH2＝C(CH3)CH2CH(C2H5)2，B项正确；C．3，3-二甲基-2-戊烯，与甲基相连的碳原子形成5个共价键，不符合碳原子成键规律，C项错误；D．3-甲基-2-戊烯，结构简式为CH3CH=C(CH3)CH2CH3，符合烯烃命名规则，D项正确；故选：C。【巩固训练】1．下列说法中正确的是A．属于链状化合物 B．属于脂环烃C．属于苯的同系物 D．属于芳香烃【答案】B【详解】A．属于环状化合物，故A错误；B．含有环，但不是苯环，属于脂环烃，故B正确；C．是环己烷，不是芳香烃，也不是苯的同系物，故C错误；D．属于酚类，不是芳香烃，故D错误；答案选B。2．下列有机物按碳的骨架分类，其中与其他三种有机物不属于同一类别的是A． B． C． D．【答案】A【详解】A．按碳的骨架分类，A项属于环状化合物，A正确；B．按碳的骨架分类，B项属于链状化合物，B错误；C．按碳的骨架分类，C项属于链状化合物，C错误；D．按碳的骨架分类，D项属于链状化合物，D错误；故答案选A。3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是① ② ③④ ⑤ ⑥A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑧【答案】B【详解】含有苯环的烃属于芳香烃，因此①②⑤⑥是芳香烃，苯的同系物是含有1个苯环且苯环连接烷烃基的芳香烃，则①⑥是苯的同系物，故答案为B。4．杀虫剂DDT因能有效杀死疟蚊（疟疾寄生虫的主要载体）曾被广泛使用，后由于其产生的严重环境问题而被绝大多数国家禁用。DDT的结构如图所示，对它的分类合理的是 A．属于苯的同系物 B．属于芳香烃C．属于脂环化合物 D．属于卤代烃【答案】D【详解】A．苯的同系物是指分子中仅含有一个苯环，且侧链均为烷基取代基的烃；DDT中有2个苯环，还含有Cl元素，不是苯的同系物，A错误；B．烃是指只由碳氢两种元素组成的有机化合物，DDT中含有Cl元素，不属于芳香烃，B错误；C．脂环化合物是由碳原子连接成非苯环的环状结构、且化学性质与脂肪族化合物相似的有机化合物，DDT中有苯环，不属于脂环化合物，C错误；D．卤代烃是指烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物‌，DDT可看作为烃类有机物上的H原子被Cl原子取代后的产物，符合卤代烃的定义，属于卤代烃，D正确；故答案为：D。5．某有机物的系统命名是2，2，4，4-四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是A． B．C． D．【答案】C【详解】A．图A对应物质主链为丁烷，即为2，2，3，3-四甲基丁烷，A错误；B．图B对应物质主链为戊烷，但取代基位置不对，为2，2，3，3-四甲基戊烷，B错误；C．图C对应物质主链为戊烷，且取代基位置正确，C正确；D．图D对应主链为戊烷，但取代基数目不对，为2，2，4-三甲基戊烷，D错误；故答案为C。6．下列有机物的命名正确的是A．：3-甲基-1，3-丁二烯 B．：2-甲基戊醛C．：苯甲酸甲酯 D．：邻二甲苯【答案】B【详解】A．该有机物为二烯烃，主链选择含2个双键的最长碳链(4个碳)，编号从离双键最近的一端开始，双键位于1、3位，2号碳上有1个甲基，名称为2-甲基-1，3-丁二烯，A错误；B．醛类命名时，主链需包含醛基(-CHO)，醛基碳为1号碳，名称为2-甲基戊醛，B正确；C．该结构中酯基为“-OOCCH3”(即CH3COO-)，该有机物由乙酸和苯酚发生酯化反应得到，则名称应为乙酸苯酯，C错误；D．该结构中不含苯环，属于六元环烷烃(环己烷)，2个甲基处于邻位，名称应为1，2-二甲基环己烷，D错误；故选B。7．下列有机物的命名正确的是A． 2-甲基-1，3-二丁烯B． 2-乙基-4-甲基-1-戊烯C． 3，3，4-三甲基己烷D． 3-甲基-3-乙基1丁炔【答案】C【详解】A．该有机物是二烯烃，命名为2-甲基-1，3-丁二烯，A错误； B．该有机物是烯烃，命名为4-甲基-2-乙基-1-戊烯，B错误；C．该有机物是烷烃，命名为3，3，4-三甲基己烷，C正确； D．该有机物是炔烃，命名为3，3-二甲基-1-戊炔，D错误；故选C。8．下列有机物的系统命名正确的是A．：3-甲基-2-乙基戊烷 B．：2-甲基戊醛C．：苯甲酸甲酯 D．：1，5-二甲苯【答案】B【详解】A．烷烃命名需选最长碳链为主链，该结构中2号碳上的乙基会使主链延长，碳链选取错误，正确的名称为3，4-二甲基己烷，A错误；B．主链选取要包含醛基在内，名称为2-甲基戊醛，B正确；C．该有机物含有酯基，属于酯类，酯命名规则为“酸名+醇+酯”，故名称为乙酸苯酯，C错误；D．将苯环上的6个碳原子编号，支链编号之和要最小，该有机物用系统命名的名称为1，3-二甲苯，D错误；故选B。9．下列关于有机物的命名正确的是A．1，5-二甲苯 B．2-甲基-4-戊醇C．2，2，3-三甲基丁烷 D．2-甲基-3-丁烯【答案】C【详解】A．苯环取代基编号应使位置之和最小，1，5-二甲苯不符合此规则，的正确命名应为1，3-二甲苯（间二甲苯），A错误；B．醇的命名需使羟基位置最小。若羟基在4号位，主链编号应从另一端开始，使羟基位于更小位置（如2号位），的正确命名应为4-甲基-2-戊醇，B错误；C．丁烷主链正确，取代基位置2，2，3（）满足最低系列原则（总和7），且无更优主链选择，C正确；D．烯烃双键位置应最小，3-丁烯应从另一端编号为1-丁烯，的正确命名应为3-甲基-1-丁烯，D错误；故选C。10．下列化学用语或图示表述正确的是A．乙醚的实验式：B．的球棍模型：C．用电子式表示HCl形成过程：D．系统命名：2-甲基苯酚【答案】D【详解】A．乙醚的分子式为，其实验式为，A项错误；B．碳原子半径大于氧原子半径，且的碳氧之间是碳氧双键，B项错误；C．用电子式表示HCl形成过程为，C项错误；D．中甲基在酚羟基的邻位，系统命名为2-甲基苯酚，D项正确；故选D。11．下列各有机化合物的命名正确的是A．：1，3-二丁烯-乙基丁烷B．：2-乙基丁烷C．：间甲基苯酚D．：聚乙烯【答案】C【详解】A．A的正确命名为：1，3-丁二烯，A错误；B．B的正确命名为：3-甲基戊烷，B错误；C．C的正确命名为：间甲基苯酚，C正确；D．D的正确命名为：聚乙炔，D错误；故答案选C。12．下列有机物的命名正确的是A．2，2-二甲基-3-丁炔：B．3-乙基-1-丁烯：C．1，2-二甲苯：D．2，2，3-三甲基戊烷：【答案】C【详解】A．是主链有4个碳的炔烃，1号碳上有碳碳三键，3号碳上有2个甲基，系统命名为3，3-二甲基-1-丁炔，故A错误；B．是主链有5个碳的烯烃，1号碳上有碳碳双键，3号碳上有1个甲基，系统命名为3-甲基-1-戊烯，故B错误；C．的苯环上有2个位于邻位的甲基，系统命名为1，2-二甲苯，故C正确；D．是主链有5个碳的烷烃，2号碳上有2个甲基，4号碳上有1个甲基，系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，故D错误；故选C。13．下列指定物质的化学用语正确的是A．邻二甲苯： B．丙烯的结构简式：C．3-丁醇的结构简式： D．的名称：2，3，3—三甲基丁烷【答案】B【详解】A．中两个甲基处于间位，则命名为：间二甲苯，A错误；B．丙烯的官能团为碳碳双键，结构简式：，B正确；C．主链碳原子编号错误，应命名为：2-丁醇，C错误；D．主链碳原子编号错误，应命名为：2，2，3-三甲基丁烷，D错误；故选B。【强化训练】14．下列说法中正确的是A．的名称为2-甲基-3-乙基丁烷B．属于醛类C．反-2-丁烯的分子结构模型(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)：D．加水后用分液的方法分离苯和硝基苯的混合物【答案】C【详解】A．的名称为2，3-二甲基戊烷，A错误；B．含有的官能团为酯基，属于酯类，B错误；C．反-2-丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3，其中碳碳双键上的两个氢位于碳碳双键的两侧，C正确；D．苯与硝基苯均不溶于水，不能分液，D错误；故选C。15．以苯为原料可以制备间二氟苯，其转化关系如下。下列说法错误的是 A．甲的名称为1，3—二硝基苯B．甲→乙为氧化反应C．中B原子的杂化方式为D．甲、乙、丙、丁中最有可能做离子导体的是丙【答案】B【详解】A．根据官能团的优先顺序可知，硝基连接在苯环上为取代基，苯环作为母体，因此甲的名称为1，3—二硝基苯，故A正确；B．观察甲、乙的结构简式可知，甲中硝基变为氨基，发生的是还原反应，故B错误；C．中B原子的价层电子对数为，因此杂化方式为，故C正确；D．做离子导体需要能够产生离子，观察结构可知，最有可能做离子导体的是丙，故D正确；故答案选B。16．按碳的骨架分类，下列说法正确的是A．属于芳香族化合物B．属于芳香族化合物C．属于脂环化合物D．属于链状化合物【答案】D【详解】A．不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；B．不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误；C．含有苯环，不属于脂环化合物，故C错误；D．不含环状结构，属于链状化合物，故D正确；选D。17．“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”说法错误的是 A．该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为 B．分子式为C．属于芳香族化合物 D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面内【答案】A【详解】A．苯环上的碳原子以及羧基上的碳原子采取杂化，其它碳原子采取杂化，故该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为，故A错误；B．有机物含有13个碳原子，分子式为C13H18O2，故B正确；C．分子中含有苯环，属于芳香族化合物，故C正确；D．含有6个饱和碳原子，且1个碳上就连有3个饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，故D正确； 故选A。18．按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是A．属于脂肪烃衍生物 B．属于芳香族化合物C．属于芳香族化合物 D．属于脂环化合物【答案】C【详解】A．是异丁烷，属于脂肪烃，A错误；B．芳香族化合物指含有苯环的化合物，不含苯环，属于环烯，B错误；C．含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；D．结构中含有苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，D错误；故答案选C。19．下列有机物的命名正确的是A．：2，3，三甲基乙基戊烷B．；2，二甲基丁炔C．：乙基丁烯D．；新戊烷【答案】D【详解】A．：最长碳链6个碳，第2、3个碳上各有一个甲基，第4个碳上有两个甲基，系统命名为2，3，四甲基己烷，A错误；B．：碳碳叁键在第1个碳，第3个碳上有2个甲基，系统命名为3，3-二甲基-1-丁炔，B错误；C．：含碳碳双键的最长碳链有5个碳，第3个碳上有一个甲基，系统命名为甲基戊烯，C错误；D．：根据习惯命名法可知，该有机物为新戊烷，D正确；答案选D。20．下列系统命名法正确的是A．2-甲基-4-乙基戊烷 B．2，3-二乙基-1-戊烯C．2-甲基-3-丁炔 D．3，3，4-三甲基戊烷【答案】B【详解】A．2-甲基-4-乙基戊烷的结构简式为：，主链应为己烷而非戊烷，正确命名为2，4-二甲基己烷，故A错误；B．2，3-二乙基-1-戊烯的结构简式为：，含双键的最长碳链为戊烯，双键位置1号，取代基位次正确，故B正确；C．2-甲基-3-丁炔的结构简式为：，炔烃应从三键最近端编号，正确命名为3-甲基-1-丁炔，故C错误；D．3，3，4-三甲基戊烷的结构简式为：，主链应为己烷，取代基位次应调整为2，2，3-三甲基己烷，故D错误；故答案为：B。21．的系统名称为A．3，4-二甲基-3-乙基-1-戊烯 B．3，4-二甲基-3-乙烯基戊烷C．3，4-二甲基-3-乙基-1-辛烯 D．3，4-二甲基-3-乙基4-戊烯【答案】A【详解】该有机物含有碳碳双键，属于烯烃，应选择含有碳碳双键的最长碳链为主链，主链上有5个碳原子，称为“戊烯”， 从距离碳碳双键最近的一端开始编号，碳碳双键在1号碳的位置，在3号碳上有一个乙基()，在3号和4号碳上各有一个甲基()，按照取代基的位置和名称写在前面，主链名称写在后面的顺序，该有机物的系统名称为3，4-二甲基-3-乙基-1-戊烯，故选A。22．下列有机物命名正确的是A．：2-甲基-1-丙醇 B．：二氯乙烷C．：2-甲基-3-己烯 D．：6-羟基苯甲醛【答案】C【详解】A．含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小，因此正确命名为2-丁醇，故A错误；B． CH2ClCH2Cl 二氯乙烷，命名时未指出官能团位置，正确命名为：1,2-二氯乙烷，故B错误；C．含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小，2-甲基-3-己烯，故C正确；D．位号总和最小，命名应为2-羟基苯甲醛，故D错误；故选C。23．正确识别含有苯环的烃及烃的衍生物的名称非常重要。下列对含苯环的有机物命名错误的是A．对二甲苯 B．苯甲醇C．对二苯酚 D．邻氯甲苯【答案】C【详解】A．对位有2个甲基，名称为对二甲苯，A正确；B．可以看作甲苯中H原子被羟基取代，名称为苯甲醇，B正确；C．为对苯二酚，C错误； D．可以看作甲苯苯环上邻位的氢原子被氯原子取代，名称为邻氯甲苯，D正确；故选C。 / 学科网（北京）股份有限公司$专题02 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的分类与命名1．理解烃类系统命名的核心原则与方法，建立“选主链—定编号—写名称”的逻辑框架。2．正确辨析命名中的典型错误与混淆点，并能进行误差修正。3．基于对烃类分子结构的探究，完成从结构式到规范名称的推导与互译。一、烷烃的分类和命名（一）烷烃的分类1．链状烷烃（开链烷烃） 直链烷烃（正构烷烃）：碳原子以 连接形成连续无 的 结构，所有碳原子采用 杂化，键角 ，形成四面体几何构型，碳碳单键可 ，存在无数构象异构体，常温下以交叉式构象为主，随着碳原子数增加，沸点、熔点呈现规律性 趋势相邻成员相差CH₂基团，形成 系列。2．支链烷烃（异构烷烃）：碳链中存在至少一个分支点，形成 状结构，简单支链烷烃为支链为甲基、乙基等简单 ；复杂支链烷烃为支链本身带有分支结构。支链的存在产生空间位阻，影响分子堆积和物理性质。3．环状烷烃（环烷烃） （1）单环烷烃：结构通式为 CₙH₂ₙ （与单烯烃互为同分异构体），环己烷存在 构象（最稳定）和 构象，椅式构象中存在直立键和平伏键的区分。（2）多环烷烃螺环烷烃：两个环共用 碳原子（螺原子）。桥环烷烃：两个环共用 或更多原子。稠环烷烃：两个环共用 相邻原子。（二）烷烃的命名（1）习惯命名法——只能适用于构造比较 简单 的烷烃①根据烷烃分子里所含碳原子 来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用 表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷。③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加 、 、 等，如：C5H12叫戊烷，C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()。（2）系统命名法①选 主链 ，称“某烷”： 、 定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)。a．选定分子中 的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”， 作为取代基。如： 应选含 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含 较多的那条碳链为主链。如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“ ”；同“近”，考虑“ ” ；同“近”，考虑“ ”)。 a．选主链中离 最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次 ，使支链获得 的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如：b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从 的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链 最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如： 方式一的位号和为2＋3＋5＝10方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11所以方式一正确③写名称：按“取代基位次—取代基名称—母体名称”的顺序书写。格式： — —位号— 某烷a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数字与支链名称之间用一短线隔开。如：命名为：2—甲基丁烷b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如：命名为：4—甲基—3—乙基庚烷c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开，不能用“、”。如：命名为2,3—二甲基己烷二、烯烃与炔烃的分类与命名 （一）烯烃与炔烃的分类1．烯烃的分类 （1）单烯烃：分子中含且仅含一个 ，双键碳原子采用 杂化，形成 几何，双键由一个 键和一个 键组成，π键电子云分布在分子平面上方和下方，易受亲电试剂进攻，π键电子云暴露，反应活性 烷烃（2）二烯烃累积二烯烃：两个 共享 碳原子（C=C=C结构），结构是直线型或近似直线排列，化学性质高度活泼， 稳定，易发生异构化。共轭二烯烃：两个双键被一个 隔开（C=C-C=C结构），结构是形成 体系，电子离域，化学特性存在 和 竞争，因离域能而比孤立二烯烃 。孤立二烯烃：两个双键被 单键隔开，结构上双键独立存在， 共轭效应，化学性质上每个双键 反应。（3）多烯烃：含 双键，天然产物中常见。（4）基于碳骨架的分类 链状烯烃：碳原子形成 结构.环状烯烃：碳原子形成 结构且含有 。（5）特殊类型烯烃 烯炔：同时含有 和 。环外双键烯烃：双键作为取代基连接在 上。2．炔烃的分类 （1）基于碳碳三键数量的分类 单炔烃：分子中含且仅含 C≡C三键，结构上三键碳原子采用 杂化，形成 几何，三键由一个 键和 个相互垂直的π键组成，π电子云呈圆柱形对称分布，三键电子云密度高，易发生 。多炔烃：含两个或以上 ，自然界存在但较少见。（2）特殊类型炔烃 烯炔：同时含有 和 的特殊体系.环状炔烃：环中含有 ，小环炔烃 稳定。（二）烯烃与炔烃的命名（1）命名方法：烯烃和炔烃的命名与 的命名相似，即遵循最 、最 、最 、最 、最 原则。但不同点是主链必须含有 或 ，编号时起始点必须离双键或三键最 。（2）命名步骤①选 ，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最 碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链)。②编号位，定支链：从距离双键或三键最 的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最 ，以确定双键(三键)、支链的位次。③按规则，写名称：取代基 —取代基 — 位次—某烯(炔)。a．用 标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔b．若为多烯烃(炔烃)，则用 “二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数如：命名为2—甲基—2,4—己二烯三、芳香烃的分类与命名（一）芳香烃的分类 1．苯及其同系物 （1）苯是最简单的 芳香 烃，结构上是 正六边形 平面分子，所有碳碳键 等长 ，六个碳原子形成大π键，π电子高度离域，具有特殊的 性，易 难 。（2）烷基苯：苯环上连接 取代基。（3）按 分类：一烷基苯、二烷基苯、多烷基苯。（4）按 分类：简单烷基苯、复杂烷基苯。2．多环芳香烃 （1）联苯型芳香烃 结构上两个或以上苯环通过 直接相连，苯环间存在一定程度的 ，苯环可绕连接单键 。（2）稠环芳香烃 萘系列：两个 稠合，结构上是平面分子，但电子云分布 。蒽系列：三个苯环 ，结构上直线排列，中位电子密度高，易发生 反应。其他稠环芳烃：芘、䓛、苯并芘等，多具有致癌性。（3）多苯代脂肪烃：苯环作为 连接在脂肪链上，代表性物质：二苯甲烷、三苯甲烷、四苯乙烯等。（二）芳香烃的命名（1）习惯命名法①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以 作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读 ，后读 ，称为：称为“某苯”。 甲苯 乙苯②苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有 、 、 三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示。 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯（2）系统命名法①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个 的取代基所在的碳原子的位置编为 1 号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按 或 编号。 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 名称 1,2—二甲苯 1,3—二甲苯 1,4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和 写名称 ②若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把 作取代基，将较长的 作主链进行命名。 2,5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔四、探究与讨论1．如何从分子式和不饱和度快速判断一种烃可能属于烷烃、烯烃、炔烃还是芳香烃？这种判断方法的原理是什么？2．为什么环烷烃（如环己烷C₆H₁₂）与单烯烃（如己烯C₆H₁₂）的分子式相同，化学性质却差异显著？这体现了分类中的什么原则？3．在给烯烃或炔烃命名时，当“最长碳链原则”与“包含不饱和键原则”发生冲突时，应如何处理？请以具体结构说明。4．在命名同时含有双键和三键的“烯炔”时，如果从不同方向编号，双键和三键的位次和相同，应如何决定编号方向？5．什么样的烯烃存在顺反异构？判断CH₃CH=CHCH₃和CH₃CH=CH₂是否存在顺反异构，并说明原因。6．顺式和反式命名与Z/E命名是什么关系？它们一定等同吗？7．甲苯的甲基对位被乙基取代后，应命名为“对乙基甲苯”还是“4-甲基乙苯”？哪种更符合系统命名规则？为什么？8．当苯环上有三个不同取代基时，如何确定编号顺序？例如，苯环上连有甲基(—CH₃)、溴原子(—Br)和硝基(—NO₂)各一个。9．什么情况下苯环不作为母体，而是作为取代基（苯基）？请举例说明。10．请判断“3—乙基—2—戊烯”这一命名是否正确。如果不正确，请指出错误并给出正确命名。题型01复杂结构烃的系统命名综合判断【典例】按系统命名法，下列烃的命名正确的是A．的名称为2,5−二甲基−3−乙基己烷B．的名称为2−甲基−3−丁烯C．的名称为2,4−二乙基戊烷D．H2C=CH−CH=CH2的名称为1,4−丁二烯【变式】按要求回答下列问题：(1)的名称为 。(2)的名称为 。(3)的名称为 。(4)的名称为 。(5)(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ，该烃是某炔烃经催化加氢后得到，那么炔烃的结构简式是 ，正确命名是 。题型02 烯烃/炔烃主链选择与编号的优先权判定【典例】某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为（ ）A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯【变式】有机化合物是构成生命的基础物质。因此，对有机化合物的结构、性质、制备以及应用的研究显得尤为重要。根据要求回答下列问题：(1)烃A的键线式为，用系统命名法命名烃A： 。(2)高聚物的单体是 和 。(3)①与足量的NaOH乙醇溶液反应的化学方程式： 。②双烯合成反应(即Diels-Alder反应)是由二烯烃与单烯烃或炔烃合成六元环状化合物的重要反应，例如，1，3-丁二烯与乙烯的作用可表示为：。写出由1-丁烯和2-乙基-1，3-丁二烯发生双烯合成反应的产物： (写键线式)。(4)邻硝基甲苯是制备染料、涂料和医药的重要原料，其制备流程如下。 ①B的名称为 。题型03 顺反异构的判断与命名【典例】化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是A．甲、乙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．甲分子不存在顺反异构C．乙分子中含有3个手性碳原子D．乙最多能与反应【变式】2024年诺贝尔化学奖授予卡罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙著利斯和莫滕・梅尔达尔三位科学家。他们的研究成果在许多方面得到了应用，其中就包括提升癌症药物的靶向性，已知化合物H是一种合成多向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下： 已知：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生 。(1)物质A存在顺反异构现象，A的名称为 (命名时不考虑顺反异构)。(2)A→B的反应类型为 。D→E的反应条件是 。(3)B→C的反应过程经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应，则C的结构简式为 。题型04 芳香烃多元取代物的系统命名与编号策略【典例】下列有机物命名正确的是A．1，3，4-三甲苯 B．甲基-1，3-二丁烯-C．聚乙烯 D．3-甲基苯酚【变式】某药物中间体J的合成路线如下（部分反应条件省略）； 已知：；。(1)已知有机物命名中，酚羟基的优先级高于硝基，则A的名称为 。(2)反应的化学方程式是 。(3)E中所含官能团的名称为 ；的反应类型是 。(4)反应的目的是 。(5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有 个（不考虑立体异构）。①含结构；②含有羧基；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。其中，核磁共振氢谱显示六组峰（峰面积比为）的结构简式为 （只写一个）。题型05 根据系统名称书写或判断结构简式【典例】准确表述、分析有机物在有机化学研究中意义重大。一有机物的结构简式如图所示，下列表述正确的是 A．该有机物含有手性碳原子 B．该有机物含有5种处于不同化学环境的氢原子C．该有机物的名称：3-氯-3-乙基-2-丁醇 D．该有机物与浓硫酸共热可发生消去反应生成一种烯烃【变式】下列有机物的名称实际上不可能存在的是A．2，2—二甲基丁烷 B．2—甲基—4—乙基—1—己烯C．3，3—二甲基—2—戊烯 D．3—甲基—2—戊烯【巩固训练】1．下列说法中正确的是A．属于链状化合物 B．属于脂环烃C．属于苯的同系物 D．属于芳香烃2．下列有机物按碳的骨架分类，其中与其他三种有机物不属于同一类别的是A． B． C． D．3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是① ② ③④ ⑤ ⑥A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑧4．杀虫剂DDT因能有效杀死疟蚊（疟疾寄生虫的主要载体）曾被广泛使用，后由于其产生的严重环境问题而被绝大多数国家禁用。DDT的结构如图所示，对它的分类合理的是 A．属于苯的同系物 B．属于芳香烃C．属于脂环化合物 D．属于卤代烃5．某有机物的系统命名是2，2，4，4-四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是A． B．C． D．6．下列有机物的命名正确的是A．：3-甲基-1，3-丁二烯 B．：2-甲基戊醛C．：苯甲酸甲酯 D．：邻二甲苯7．下列有机物的命名正确的是A． 2-甲基-1，3-二丁烯B． 2-乙基-4-甲基-1-戊烯C． 3，3，4-三甲基己烷D． 3-甲基-3-乙基1丁炔8．下列有机物的系统命名正确的是A．：3-甲基-2-乙基戊烷 B．：2-甲基戊醛C．：苯甲酸甲酯 D．：1，5-二甲苯9．下列关于有机物的命名正确的是A．1，5-二甲苯 B．2-甲基-4-戊醇C．2，2，3-三甲基丁烷 D．2-甲基-3-丁烯10．下列化学用语或图示表述正确的是A．乙醚的实验式：B．的球棍模型：C．用电子式表示HCl形成过程：D．系统命名：2-甲基苯酚11．下列各有机化合物的命名正确的是A．：1，3-二丁烯-乙基丁烷B．：2-乙基丁烷C．：间甲基苯酚D．：聚乙烯12．下列有机物的命名正确的是A．2，2-二甲基-3-丁炔：B．3-乙基-1-丁烯：C．1，2-二甲苯：D．2，2，3-三甲基戊烷：13．下列指定物质的化学用语正确的是A．邻二甲苯： B．丙烯的结构简式：C．3-丁醇的结构简式： D．的名称：2，3，3—三甲基丁烷【强化训练】14．下列说法中正确的是A．的名称为2-甲基-3-乙基丁烷B．属于醛类C．反-2-丁烯的分子结构模型(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)：D．加水后用分液的方法分离苯和硝基苯的混合物15．以苯为原料可以制备间二氟苯，其转化关系如下。下列说法错误的是 A．甲的名称为1，3—二硝基苯B．甲→乙为氧化反应C．中B原子的杂化方式为D．甲、乙、丙、丁中最有可能做离子导体的是丙16．按碳的骨架分类，下列说法正确的是A．属于芳香族化合物B．属于芳香族化合物C．属于脂环化合物D．属于链状化合物17．“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”说法错误的是 A．该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为 B．分子式为C．属于芳香族化合物 D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面内18．按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是A．属于脂肪烃衍生物 B．属于芳香族化合物C．属于芳香族化合物 D．属于脂环化合物19．下列有机物的命名正确的是A．：2，3，三甲基乙基戊烷B．；2，二甲基丁炔C．：乙基丁烯D．；新戊烷20．下列系统命名法正确的是A．2-甲基-4-乙基戊烷 B．2，3-二乙基-1-戊烯C．2-甲基-3-丁炔 D．3，3，4-三甲基戊烷21．的系统名称为A．3，4-二甲基-3-乙基-1-戊烯 B．3，4-二甲基-3-乙烯基戊烷C．3，4-二甲基-3-乙基-1-辛烯 D．3，4-二甲基-3-乙基4-戊烯22．下列有机物命名正确的是A．：2-甲基-1-丙醇 B．：二氯乙烷C．：2-甲基-3-己烯 D．：6-羟基苯甲醛23．正确识别含有苯环的烃及烃的衍生物的名称非常重要。下列对含苯环的有机物命名错误的是A．对二甲苯 B．苯甲醇C．对二苯酚 D．邻氯甲苯 / 学科网（北京）股份有限公司$