"本讲义聚焦有机物分类及同分异构书写与辨别核心知识点，先按碳骨架（链状、环状）和官能团系统梳理分类方法，再深入讲解同分异构现象（构造、立体异构）及书写技巧，构建从基础分类到复杂异构应用的学习支架。\n资料通过表格对比官能团强化物质分类的化学观念，设置探究讨论问题引导科学思维，结合典例与训练提升科学探究能力。课中辅助教师高效授课，课后助力学生巩固知识、查漏补缺，培养解决有机化学问题的综合素养。"

专题01 有机物的分类及其同分异构的书写与辨别1．理解有机物分类与同分异构现象的基本原理和方法。2．正确分析有机物同分异构体书写中的典型难点与易错原因。3．基于对有机物结构的探究，完成同分异构体的推断、书写与验证。一、有机化合物的分类（一）根据碳原子组成的分子骨架分类有机化合物主要分为 和 。链状化合物又可分为 和 ；环状化合物又可分为 和 ，脂环化合物包括 和 ，芳香族化合物包括 和 1、链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成 ，由于链状化合物最初是从 中发现的，所以又把链状化合物称为 化合物。如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CH≡CCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等2、脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃3、环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的 结构。它又可分为两类(1)脂环化合物：不含 的碳环化合物，都属于 化合物如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等(2)芳香化合物：含 苯环的化合物，均称为 族化合物如：(苯)、(萘)、(溴苯)等（二）依据官能团分类1、烃的衍生物(1)烃的衍生物：烃分子中的 被其他原子或原子团所 得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等(2)常见烃的衍生物： 、 、 、 、 、 。2、官能团(1)定义：决定有机化合物 的原子或原子团(2)常见的官能团： ()、 (—C≡C—)、 (—X)、 (—OH)、醚键()、 (—CHO)、 ()、 (—COOH)、 (—COOC)、 (—NH2)、硝基(—NO2)3、依据官能团分类 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃的衍生物 卤代烃 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 苯酚 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛 CH3CHO 酮 丙酮 CH3COCH3 羧酸 乙酸 CH3COOH 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 乙酰胺 CH3CONH2二、有机物的同分异构体和立体异构1．同分异构现象与同分异构体(1)同分异构现象：有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现 相同而 不同的同分异构现象。(2)同分异构体：分子式 而结构 的化合物互为同分异构体。(3)特点：分子式相同，性质存在 ，其本质原因是同分异构体具有 的结构。2．有机化合物同分异构体的种类3．异构及其类型(1)构造异构：分子式相同而分子中 或 连接方式不同的异构现象。(2)构造异构类型 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 不同而产生的异构 CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3 官能团异构 不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3（3）立体异构分子式 相同 ，原子或基团 的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的 不同产生的异构现象。立体异构可分为 和 。（4）顺反异构①条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个 的 。②反式：相同基团在双键 。③顺式：相同基团在双键 。如顺-2-丁烯的结构简式为，反-2-丁烯的结构简式为。（5）对映异构①定义：某些有机化合物 相同，分子中原子连接顺序 ，但两者像人的 和 的关系一样,互为 ，彼此 ，称为对映异构，也叫 。例如，乳酸的对映异构体可表示如图：②手性分子与手性碳原子手性分子：分子不能与其 重叠者，称为手性分子。手性碳原子：与4个 的原子或原子团相连的碳原子。4．同分异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)书写要点：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间。以C7H16为例：①将分子写成 形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个 ，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳原子上：，根据 对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个 ，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要 。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先 异构，后 异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种：、、。(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的 骨架，再将 插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置:、。5．同分异构体数目的确定(1)记忆法①由 的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据 烃基 的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。常用的烃基异构有—C3H7( 种)、—C4H9( 种)、—C5H11( 种)。②由苯环上取代基的数目推断a．当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目推断。如C9H12O属于芳香醇，且苯环上只有一个取代基的结构有 b．当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对 种结构。c．当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有 种结构；若三个取代基中有2个完全相同，则有 6 种结构；若三个取代基各不相同，则有 种结构。如C7H5O2Cl遇FeCl3显紫色，能发生银镜反应的结构共有 种(如其中一种为)。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的 ，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一碳原子上的氢原子是 的；②同一碳原子所连甲基上的 是等效的；③处于 对称位置上的氢原子是等效的。一元取代物数目即为等效氢的数目，如等效氢的数目为 ，则一氯代物有 种。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用 替换；碳氧双键可以用 替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于 个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有 种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有 种同分异构体。(4)用组合法推断先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。6．限定条件下的同分异构体(1)结构限定 条件 结构特点 属于 化合物 含 含有 碳原子 (R1≠R2≠R3≠R4) 属于α－氨基酸 含 分子中含有几种不同化学环境的 氢 (或核磁共振氢谱中有几组峰，峰面积比值等) 确定官能团的 和 (氢原子种类越少，则结构越对称)(2)性质限定 条件 有机物中可能含有的官能团 ①与Na反应生成 含—OH、—COOH ②与Na2CO3或NaHCO3反应生成 含—COOH ③与 溶液反应 含酚羟基、—COOH、—COO—、—X等 ④与FeCl3溶液发生 反应 含酚羟基 ⑤能发生 反应 含—CHO、HCOO— ⑥能发生 反应 含—X、—COO—等 ⑦水解后的产物能与FeCl3溶液发生 反应 含3．书写步骤与方法(1)步骤(2)方法①“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。②碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。③“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。④方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”、“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。a.端基官能团(也可称为一价官能团)是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烃基部分的异构体数目。如甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种，戊基8种。b.非端基官能团分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称为二价官能团)通常有：羰基、酯基、酰胺基等，三叉基包括苯环的三取代、等，十字基包括等。桥基官能团通常采用插入法，其余均可采用烃基分配法确定。5．限定条件下同分异构体的书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。6．含苯环同分异构体数目的确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对 种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有 种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有 种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有 种。三、探究与讨论1．如何准确判断一种有机物属于“醇”还是“酚”？仅凭分子中含有羟基(—OH)可以判断吗？请以苯甲醇(C₆H₅CH₂OH)和苯酚(C₆H₅OH)为例说明。2．分子式为C₄H₈O₂的有机物可能属于哪些类别？这些类别在官能团上有何不同？3．书写同分异构体时，为什么要按照“官能团类别异构→碳骨架异构→官能团位置异构”的顺序进行？不按此顺序会导致什么问题？4．书写分子式为C₇H₈O的芳香族化合物的所有同分异构体。如何确保不遗漏？5．分子式为C₅H₁₀O₂且能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的同分异构体有几种？这些异构体在结构上有何共同特征？6．分子式为C₅H₁₀O₂且能在酸性条件下水解生成甲酸和另一种有机物的同分异构体有几种？写出它们的结构简式。7．分子式为C₉H₁₂的芳香烃，其苯环上的一氯代物只有两种。写出该芳香烃可能的结构简式。8．什么是手性碳原子？判断下列分子中是否有手性碳原子，并说明哪些分子存在对映异构（手性异构）。(1) CH₃CHClCOOH(2) CH₃CHClCH₂CH₃(3) CH₃CH(OH)COOH(4) HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH9．某有机物的分子式为C₅H₁₀O，能与银氨溶液发生银镜反应，但不能与金属钠反应。写出该有机物可能的结构简式，并分类说明。题型01多官能团、高不饱和度限定下的同分异构体书写与数目判断【典例】“固碳”是环境科学研究的热点课题。最近，某课题组开发光催化剂实现、和苯乙烯类氢羧化反应，转化关系如图所示，下列叙述错误的是  A．上述总反应是理想的绿色化学反应B．甲能发生加聚、氧化、取代反应C．乙分子间存在范德华力和氢键D．乙的相同官能团芳香族同分异构体有14种(不包括立体异构)【变式】特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：Ⅰ．Bn为，咪唑为；Ⅱ．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。(2)G中含氧官能团的名称为 。(3)J→K的反应类型为 。(4)C和D生成E的过程中会有其他有机物生成，该有机物的结构简式为 。(5)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。题型02 根据核磁共振氢谱数据精确推断单一或同分异构体结构【典例】2024年3月，我国科学家在实验室实现到淀粉的全合成，其合成路线如图： 下列有关说法错误的是A．反应②中，生成时转移电子数目为B．与乙酸发生取代反应，可能消耗乙酸的分子数目为C．存在核磁共振氢谱只有一种峰的同分异构体D．反应②和③均不能在高温环境下进行【变式】硝基苯类化合物具有广泛的生物活性，其中氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题：(1)A的结构简式为 。(2)③的反应试剂是 ，④的反应类型是 。(3)⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱，其作用是 。(4)某硝基苯衍生物M的结构简式为，同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。题型03 有机物结构与类别判断同分异构体分析的综合性问题【典例】聚草酸酯是可降解聚酯之一，其合成在实现绿色化学工艺中尤为重要。一种聚酯结构如图：下列说法正确的是A．此聚合物由三种单体聚合而成B．此聚酯是单体通过加聚反应聚合所得C．聚合物分子中含有两种官能团D．与含苯环的单体所含官能团类别相同且也含苯环的同分异构体则有两种【变式】在中国科学院天津工业生物技术研究所，一批心怀“国之大者”的科学家，正在用合成生物技术探寻着二氧化碳未来更多的出路。 (1)分子中碳原子的杂化方式 ，该分子中电负性最大的元素其基态原子的价电子占据的轨道数为 。(2)已知常温下的，，HA溶液，将通入NaA溶液中，写出发生反应的离子方程式 。(3)有人对反应①设计了两个方案：方案一：方案二：已知方案一的，；方案二的，。则合理的方案是 ，该反应能自发进行的条件是 。(4)在反应②中，使用作氧化剂，一定条件下反应还原产物是，写出该反应的化学方程式： 。(5)③的反应类型是 。(6)流程中DHA属于 (填有机物的类别)。与该物质互为同分异构体，且属于同种类别的物质的结构简式为 。若分子中存在手性碳原子，请在该结构上用“*”指出其中的手性碳原子。题型04 官能团类别与性质的精准辨析题【典例】荧光基团是荧光探针最基本的组成部分，香豆素类的探针识别具有重要的应用，下图关于C26、C27、C28三种探针的说法，错误的是A．C26和C27中官能团完全相同，性质相似 B．C28中只有碳原子为杂化C．三种有机物均可以发生氧化反应和还原反应 D．C27的一氯取代物有7种【变式】以可再生资源木质素为原料制备医药中间体(H)的路线如图所示： 已知： (呋喃)和苯的结构与性质较为相近，如均为平面形分子，均具有芳香气味等。(1)下列关于有机物A、B的叙述正确的是 (填字母)。a．A和B互为同系物b．A和苯甲醛的性质相似c．B与Br2易发生取代反应，难发生加成反应(2)C俗称富马酸。①C中含有官能团的名称为 。②富马酸与马来酸( )的部分性质如下表所示： 熔点/℃ 沸点/℃ 水溶性 富马酸 299 355.5 溶于水 马来酸 136 355.5 微溶于水试分析，富马酸与马来酸熔点差别较大的原因可能是 。(3)写出D转化为E的化学方程式： 。(4)有机物J是G的同分异构体，J具有以下结构：i．含有苯环，且苯环上有三个取代基，其中两个分别为—CH2COOCH=CH2和—OOCCH=CH2ii．除苯环外，无其他环状结构则J的可能结构最多有 种(不考虑立体异构)；1molJ与NaOH溶液反应，最多能消耗 molNaOH。题型05 依据分子式推测可能结构范围的综合推断题【典例】化合物M是一种二苯乙炔类液晶材料，其分子结构与最简单的二苯乙炔类液晶材料相似。以两种苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线如图（部分反应条件略去）： 回答下列问题；（1）A的分子式为 。（2）推测在B转化为C的反应中LiAlH4/THF的作用是 。（3）D的分子式为C10H12，①~⑦中属于消去反应的是 。（4）写出⑤的化学方程式： 。（5）满足下列条件的B的同分异构体有 种。Ⅰ.能发生银镜反应；Ⅱ.分子中苯环上只有两种化学环境不同的氢原子。（6）H分子为对位二取代苯结构，其核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为9：2：2。写出H和M的结构简式：H ，M 。【变式】除草剂苯嘧磺草胺的中间体合成路线如图。 (1)反应①的反应类型为______。A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．消去反应(2)中官能团的名称是 。(3)的化学反应方程式 。(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式： 。a．均含有苯环和相同官能团 b．能发生银镜反应c．有1个不对称碳原子 d．核磁共振氢谱图证明有3种不同化学环境的氢原子已知：(5)若，推测的结构简式 。(6)的分子式为。除苯环外，分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成时，分子和分子断裂的化学键均为键和______。A．键 B．键 C．键 D．键(7)推测的结构简式是 。【巩固训练】1．下列有机物类别划分正确的是A．含有醛基，属于醛B．属于脂环化合物C．属于脂环化合物D．含有苯环和羟基，属于酚2．下列说法中正确的是A．属于链状化合物 B．属于脂环烃C．属于苯的同系物 D．属于芳香烃3．下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是A． B． C． D． 4．下列有机物对应的物质类别、官能团错误的是 结构简式 物质类别 羧酸 酚 烯烃 醛 官能团名称 A．羧基 B．羟基 C．碳碳双键 D．醛基A．A B．B C．C D．D5．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于这两种有机物的说法正确的是A．二者均含有酯基 B．二者均含有醇羟基和酚羟基C．二者均含有碳碳双键 D．二者均属于芳香族化合物6．生物体内以L—酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如图所示，肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。下列说法正确的是 A．L—酪氨酸中含有酰胺基和羟基B．多巴胺可以发生取代、氧化、消去反应C．肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物D．肾上腺素注射液中加盐酸可使肾上腺素具有更好的溶解性7．乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键8．在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是 A．均有手性 B．互为同分异构体C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好9．下列关于有机物的说法正确的是A．C7H16含3个甲基的同分异构体有2种B．C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种C．环上的一氯代物有3种D．立方烷()的六氯取代有2种10．下列关于有机物结构的说法正确的是A．和互为官能团异构B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．的同分异构体数目为5（不考虑立体异构）D．含有手性碳原子的烷烃中，碳原子数最少的一定是甲基己烷【强化训练】11．黄鸣龙是第一位名字写进有机化学课本的中国人，Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应机理如下(R、R’均代表烃基)，下列有关说法不正确的是 A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大B．过程①发生加成反应，过程②发生消去反应C．过程④的反应历程可表示为：+OH-+N2↑+H2OD．通过黄鸣龙还原反应，将丙酮转化为烷烃，该烷烃的二氯代物有2种12．有机化合物c的合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物a的分子式为B．化合物b到c的反应为取代反应C．化合物c只能与酸反应，不能与碱反应D．化合物a和足量加成后的生成物分子中，含有四个手性碳原子13．胺碘酮（G），属Ⅲ类抗心律失常药物，以有机物A为原料合成G的路线如下。 已知：。回答下列问题：(1)C的分子式为 ，其碳原子杂化轨道类型有 种。(2)E中含氧官能团名称为 。(3)F生成G的反应类型为 。(4)写出A生成B的反应方程式： 。(5)写出所有满足以下条件的D的同分异构体的结构简式： 。①含有苯环且苯环上有两个处于对位的取代基②分子中含有一个手性碳原子(6)结合题给信息，设计以和为原料制备苯乙烯的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）： 。14．1.64g有机化合物R在足量氧气中完全燃烧后，将生成的产物依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，产物被完全吸收，经测定，浓硫酸增重1.08g，氢氧化钠溶液增重4.4g。回答下列问题：(1)R的最简式为 。(2)根据如图所示R的质谱图，可知R的相对分子质量和分子式分别为 、 ；1mol R在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为 mol。 (3)R的核磁共振氢谱及红外光谱如图，R分子中不同种氢原子的个数比为 ；R中含有酯基，其结构简式可能为 (任写一种)。 (4)化合物K是R的同分异构体，满足下列条件的K的结构有 种(不考虑立体异构)。①苯环上有2个侧链，且每个侧链上的碳原子数相等②属于酯类③分子结构中含有2个甲基写出其中核磁共振氢谱图上显示有5组峰，且峰面积之比为的化合物的结构简式： (任写一种)。15．有机物是一种治疗心血管疾病的药物。合成有机物的一种路线如下图所示，其中B与C互为同分异构体。 已知：Fries重排机理如下回答下列问题： (1)F中的含氧官能团除酰胺基外，还有 、 ；E→F的反应类型是 。(2)B的结构简式为 ；D的结构简式为 。(3)B发生Fries重排时，除生成C外，还生成一种副产物M。M的沸点比C的沸点高，原因是 。(4)F→G的化学方程式是 。(5)以苯和为原料，经过以下合成路线，合成的有机物W的结构简式为 。 (6)利用Fries重排可合成肾上腺素，合成路线如下。 X、Y、Z的结构简式分别为： 、 、 。16．盐酸伊托必利(I)是一种治疗消化不良的胃药，以下为其合成路线之一(部分反应条件和溶剂省略) 已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为 。(2)步骤①中的作用是 。(3)步骤②经历了2步反应，这2步反应的类型分别为 、消去反应。(4)H中含氧官能团的名称为 。(5)步骤⑥的化学方程式为 。(6)化合物E的同分异构体K，满足以下特征的K的结构共 种①属于芳香族化合物，苯环上有4个取代基②既能发生水解反应又能发生银镜反应③最多能与反应其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。(任写一种)17．西那卡塞是一种治疗甲状旁腺功能亢进的药物，其合成路线如图： 回答下列问题：(1)A中官能团的名称为 。根据A的结构特征，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成物结构简式 反应类型 催化剂、加热 加聚反应 、 水解反应(2)B的结构简式为 。(3)的反应类型为 。(4)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种。①核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为；②能与溶液作用显色。(5)能与形成盐酸西那卡塞，从物质结构角度分析其原因 。(6)化合物是一种含有七元杂环的生物碱，其合成路线如图(反应条件已省略)： ①的结构简式为 。②的方程式为 。18．布洛芬起效快，持续时间短，主要用于缓解疼痛和发热。一种合成布洛芬的路线如图所示。 回答下列问题：(1)布洛芬的分子式为 。(2)B中官能团名称是 ；C→D的反应类型是 。(3)和反应生成F的化学方程式为 。(4)在B的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且苯环上有2个取代基的结构有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有五组峰且峰的面积比为的结构简式为 。(5)缓释布洛芬起效慢，持续时间长，用于减轻中度疼痛，也可以用于普通感冒或流行性感冒引起的发热。下图为布洛芬合成缓释布洛芬的流程，回答下列问题。 条件①： ，物质Y的结构简式： 。19．阿比朵尔(化合物G)具有广谱抗病毒活性，用于抗流感病毒、新冠病毒等的感染治疗。以下是某课题组合成化合物G的路线。 已知：Me为，Et为，为醋酸酐。回答下列问题：(1)G中的含氧官能团为 。B的结构简式为 。(2)由C生成D的反应方程式为 ，该反应的目的是 。(3)理论上，1molE与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗 molNaOH。(4)选用一种鉴别E和F的试剂并描述实验现象 。(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。①含有酚羟基；②含有；③核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为6：3：2：2：2：2 / 学科网（北京）股份有限公司$专题01 有机物的分类及其同分异构的书写与辨别1．理解有机物分类与同分异构现象的基本原理和方法。2．正确分析有机物同分异构体书写中的典型难点与易错原因。3．基于对有机物结构的探究，完成同分异构体的推断、书写与验证。一、有机化合物的分类（一）根据碳原子组成的分子骨架分类有机化合物主要分为 链状化合物 和 环状化合物 。链状化合物又可分为 脂肪烃 和 脂肪烃衍生物 ；环状化合物又可分为 脂环化合物 和 芳香族化合物 ，脂环化合物包括 脂环烃 和 脂环烃衍生物 ，芳香族化合物包括 芳香烃 和 芳香烃衍生物 1、链状化合物：有机化合物分子中的碳原子相互连接成 链状 ，由于链状化合物最初是从 油脂 中发现的，所以又把链状化合物称为 脂肪族 化合物。如：CH3CH2CH2CH3、CH2==CHCH2CH3、CH≡CCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等2、脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃3、环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的 环状 结构。它又可分为两类(1)脂环化合物：不含 苯环 的碳环化合物，都属于 脂环 化合物如：(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等(2)芳香化合物：含 一个或多个 苯环的化合物，均称为 芳香 族化合物如：(苯)、(萘)、(溴苯)等（二）依据官能团分类1、烃的衍生物(1)烃的衍生物：烃分子中的 氢原子 被其他原子或原子团所 取代 得到的物质，如：CH3Cl、CH3OH、HCHO等(2)常见烃的衍生物： 卤代烃 、 醇 、 酚 、 醛 、 羧酸 、 酯 。2、官能团(1)定义：决定有机化合物 特性 的原子或原子团(2)常见的官能团： 碳碳双键 ()、 碳碳三键 (—C≡C—)、 卤素原子 (—X)、 羟基 (—OH)、醚键()、 醛基 (—CHO)、 羰基 ()、 羧基 (—COOH)、 酯基 (—COOC)、 氨基 (—NH2)、硝基(—NO2)3、依据官能团分类 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2二、有机物的同分异构体和立体异构1．同分异构现象与同分异构体(1)同分异构现象：有机化合物分子中的原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现 分子式 相同而 结构 不同的同分异构现象。(2)同分异构体：分子式 相同 而结构 不同 的化合物互为同分异构体。(3)特点：分子式相同，性质存在 差异 ，其本质原因是同分异构体具有 不同 的结构。2．有机化合物同分异构体的种类3．异构及其类型(1)构造异构：分子式相同而分子中 原子 或 基团 连接方式不同的异构现象。(2)构造异构类型 异构方式 形成途径 示例 碳链异构 碳骨架 不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团或取代基位置 不同而产生的异构 CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3 官能团异构 官能团 不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3（3）立体异构分子式 相同 ，原子或基团 连接 的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的 排布方式 不同产生的异构现象。立体异构可分为 顺反异构 和 对映异构 。（4）顺反异构①条件：双键两端的每个碳原子上都连有两个 不同 的 原子或原子团 。②反式：相同基团在双键 两侧 。③顺式：相同基团在双键 同侧 。如顺-2-丁烯的结构简式为，反-2-丁烯的结构简式为。（5）对映异构①定义：某些有机化合物 组成 相同，分子中原子连接顺序 也相同 ，但两者像人的 左手 和 右手 的关系一样,互为 镜像 ，彼此 不重合 ，称为对映异构，也叫 旋光异构 。例如，乳酸的对映异构体可表示如图：②手性分子与手性碳原子手性分子：分子不能与其 镜像 重叠者，称为手性分子。手性碳原子：与4个 不同 的原子或原子团相连的碳原子。4．同分异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)书写要点：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间。以C7H16为例：①将分子写成 直链 形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个 —CH3 ，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2，3号碳原子上：，根据 碳链中心 对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个 碳原子 ，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能连接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要 重复 。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先 碳链 异构，后 位置 异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种：、、。(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的 碳链 骨架，再将 官能团 插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置:、。5．同分异构体数目的确定(1)记忆法①由 烃基 的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据 烃基 的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。常用的烃基异构有—C3H7( 2 种)、—C4H9( 4 种)、—C5H11( 8 种)。②由苯环上取代基的数目推断a．当苯环上只连有一个取代基时，可由烃基的数目推断。如C9H12O属于芳香醇，且苯环上只有一个取代基的结构有 5 b．当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对 3 种结构。c．当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有 3 种结构；若三个取代基中有2个完全相同，则有 6 种结构；若三个取代基各不相同，则有 10 种结构。如C7H5O2Cl遇FeCl3显紫色，能发生银镜反应的结构共有 10 种(如其中一种为)。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的 氢原子 ，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一碳原子上的氢原子是 等效 的；②同一碳原子所连甲基上的 氢原子 是等效的；③处于 镜面 对称位置上的氢原子是等效的。一元取代物数目即为等效氢的数目，如等效氢的数目为 2 ，则一氯代物有 2种。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用 环 替换；碳氧双键可以用 碳碳双键 替换并将氧原子移到他处；碳碳三键相当于 两 个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有 3 种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有 3 种同分异构体。(4)用组合法推断先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。6．限定条件下的同分异构体(1)结构限定 条件 结构特点 属于 芳香族 化合物 含 含有 手性 碳原子 (R1≠R2≠R3≠R4) 属于α－氨基酸 含 分子中含有几种不同化学环境的 氢 (或核磁共振氢谱中有几组峰，峰面积比值等) 确定官能团的 位置 和 数目 (氢原子种类越少，则结构越对称)(2)性质限定 条件 有机物中可能含有的官能团 ①与Na反应生成 H2 含—OH、—COOH ②与Na2CO3或NaHCO3反应生成 CO2 含—COOH ③与 NaOH 溶液反应 含酚羟基、—COOH、—COO—、—X等 ④与FeCl3溶液发生 显色 反应 含酚羟基 ⑤能发生 银镜 反应 含—CHO、HCOO— ⑥能发生 水解 反应 含—X、—COO—等 ⑦水解后的产物能与FeCl3溶液发生 显色 反应 含3．书写步骤与方法(1)步骤(2)方法①“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。②碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。③“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。④方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”、“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。a.端基官能团(也可称为一价官能团)是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烃基部分的异构体数目。如甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种，戊基8种。b.非端基官能团分为桥基官能团、三叉基官能团、十字基官能团。桥基官能团(也称为二价官能团)通常有：羰基、酯基、酰胺基等，三叉基包括苯环的三取代、等，十字基包括等。桥基官能团通常采用插入法，其余均可采用烃基分配法确定。5．限定条件下同分异构体的书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。6．含苯环同分异构体数目的确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对 3 种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有 3 种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有 6 种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有 10 种。三、探究与讨论1．如何准确判断一种有机物属于“醇”还是“酚”？仅凭分子中含有羟基(—OH)可以判断吗？请以苯甲醇(C₆H₅CH₂OH)和苯酚(C₆H₅OH)为例说明。【答案】仅凭含有羟基不能判断，必须看羟基所连接的碳原子类型。醇：羟基连接在脂肪烃基或芳香烃侧链的碳原子上。酚：羟基直接连接在苯环的碳原子上。本质区别：酚羟基中的氧原子p轨道与苯环大π键形成p—π共轭，导致O—H键极性增强，显弱酸性（能与NaOH反应）；而醇羟基无此共轭效应，酸性极弱（不与NaOH反应，只与Na反应）。2．分子式为C₄H₈O₂的有机物可能属于哪些类别？这些类别在官能团上有何不同？【答案】根据官能团不同，C₄H₈O₂可能属于：羧酸类：含—COOH，酯类：含—COOR，如乙酸乙酯(CH₃COOC₂H₅)，羟基醛/酮类：同时含—OH和—CHO或C=O，如2—羟基丁醛(CH₃CH₂CH(OH)CHO)等，需掌握相同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛互为同分异构体（官能团类别异构）。3．书写同分异构体时，为什么要按照“官能团类别异构→碳骨架异构→官能团位置异构”的顺序进行？不按此顺序会导致什么问题？【答案】按此顺序可确保不重不漏，逻辑清晰。官能团类别异构：确定可能有哪些不同类型的官能团组合。若跳过此步，可能遗漏某些类别。碳骨架异构：在确定官能团类别后，变化碳链的连接方式。若先考虑位置异构，可能因碳链不同而重复计算。官能团位置异构：在确定的碳骨架上移动官能团位置。不按顺序的后果：容易遗漏某些异构体类别，或对同一结构重复计数，尤其是在处理多官能团或复杂分子时。4．书写分子式为C₇H₈O的芳香族化合物的所有同分异构体。如何确保不遗漏？【答案】按系统方法书写：第一步：计算不饱和度 (2×7+2-8)/2 = 4 → 很可能含苯环。第二步：官能团类别分析：含O原子，可能为醇、酚、醚、醛、酮等，但结合芳香族限定，主要为含苯环结构。第三步：系统书写。5．分子式为C₅H₁₀O₂且能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的同分异构体有几种？这些异构体在结构上有何共同特征？【答案】能与NaHCO₃反应放出CO₂ → 含有—COOH（羧基）。分子式C₅H₁₀O₂符合羧酸通式CₙH₂ₙO₂（n=5），所以这些异构体都是戊酸(C₄H₉COOH)。问题转化为：书写丁基—C₄H₉的同分异构体（因为戊酸可看作COOH取代了C₅H₁₂中的1个H，但COOH必须在链端，所以实际是丁基异构）。都含有羧基(—COOH)，且羧基一定在碳链末端。6．分子式为C₅H₁₀O₂且能在酸性条件下水解生成甲酸和另一种有机物的同分异构体有几种？写出它们的结构简式。【答案】酸性水解生成甲酸(HCOOH)和另一种有机物 → 该化合物为甲酸酯，结构通式HCOO—R（R为丁基—C₄H₉）。问题转化为：R（丁基）有几种同分异构体？丁基—C₄H₉的4种异构体，关键点：酯的水解产物酸部分来自酰氧基(R—COO—)，醇部分来自烷氧基(—OR')。生成甲酸则必为甲酸酯。7．分子式为C₉H₁₂的芳香烃，其苯环上的一氯代物只有两种。写出该芳香烃可能的结构简式。【答案】分析：C₉H₁₂，不饱和度Ω=4 → 含一个苯环，剩余C₃H₈ → 三个碳的烷基侧链。可能结构类型：三甲基苯：三个甲基在苯环上。甲基乙基苯：一个甲基和一个乙基在苯环上。丙基苯或异丙基苯：一个丙基在苯环上。条件“苯环上的一氯代物只有两种”：意味着苯环上的氢原子只有两种化学环境（等效氢）。逐类分析：三甲基苯：均三甲苯（1,3,5-三甲基苯）：苯环上氢原子1种 → 一氯代物1种，不符合。偏三甲苯（1,2,4-三甲基苯）：苯环上氢原子3种 → 一氯代物3种，不符合。连三甲苯（1,2,3-三甲基苯）：苯环上氢原子2种 → 一氯代物2种，符合。甲基乙基苯：邻甲基乙苯：苯环上氢原子4种 → 不符合。间甲基乙苯：苯环上氢原子4种 → 不符合。对甲基乙苯：苯环上氢原子2种 → 符合。丙基苯或异丙基苯：正丙苯：苯环上氢原子3种（邻、间、对位不同） → 不符合。异丙苯（枯烯）：苯环上氢原子3种 → 不符合。答案：可能的结构简式为：① 1,2,3-三甲基苯（连三甲苯）② 对甲基乙苯（1-甲基-4-乙基苯）8．什么是手性碳原子？判断下列分子中是否有手性碳原子，并说明哪些分子存在对映异构（手性异构）。(1) CH₃CHClCOOH(2) CH₃CHClCH₂CH₃(3) CH₃CH(OH)COOH(4) HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH【答案】手性碳原子：连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子。9．某有机物的分子式为C₅H₁₀O，能与银氨溶液发生银镜反应，但不能与金属钠反应。写出该有机物可能的结构简式，并分类说明。【答案】条件分析：能与银氨溶液发生银镜反应 → 含有醛基(—CHO)或甲酸酯基(HCOO—)，不能与金属钠反应 → 不含羟基(—OH)或羧基(—COOH)，结合C₅H₁₀O → 可能是醛或酮，但酮不能发生银镜反应，所以只能是醛，确定为醛C₄H₉—CHO，问题转化为丁基—C₄H₉有几种异构。但注意条件“不能与钠反应”排除了羟基醛。以上四种醛都不含—OH，都符合。题型01多官能团、高不饱和度限定下的同分异构体书写与数目判断【典例】“固碳”是环境科学研究的热点课题。最近，某课题组开发光催化剂实现、和苯乙烯类氢羧化反应，转化关系如图所示，下列叙述错误的是  A．上述总反应是理想的绿色化学反应B．甲能发生加聚、氧化、取代反应C．乙分子间存在范德华力和氢键D．乙的相同官能团芳香族同分异构体有14种(不包括立体异构)【答案】D【详解】A．由分析可知，总反应为CO2+H2+    ，反应中产物唯一，是原子利用率100%的反应，是理想的绿色化学反应，故A正确；B．由结构简式可知，苯乙烯分子中含有的碳碳双键能发生加聚反应和氧化反应，含有的苯环能发生取代反应，故B正确；C．  属于分子晶体，晶体中分子间存在范德华力，分子中含有的羧基能形成分子间氢键，则分子间存在范德华力和氢键，故C正确；D．乙的相同官能团芳香族同分异构体乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中的氢原子被羧基取代所得结构，共有14种，则除去乙的结构，符合条件的结构共有13种，故D错误；故选D。【变式】特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：Ⅰ．Bn为，咪唑为；Ⅱ．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。(2)G中含氧官能团的名称为 。(3)J→K的反应类型为 。(4)C和D生成E的过程中会有其他有机物生成，该有机物的结构简式为 。(5)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。【答案】(1)(2)(酚)羟基、羧基(3)取代反应(4)(5)6(5) 【详解】（1）根据分析，有机物B的结构为。（2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。（3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应。（4）D分子中存在两个酯基，而E分子中存在1个酯基和1个羧基，推测C+D→E过程中还存在类似酯基水解的反应，则该有机物的结构简式为。（5）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。（6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。题型02 根据核磁共振氢谱数据精确推断单一或同分异构体结构【典例】2024年3月，我国科学家在实验室实现到淀粉的全合成，其合成路线如图： 下列有关说法错误的是A．反应②中，生成时转移电子数目为B．与乙酸发生取代反应，可能消耗乙酸的分子数目为C．存在核磁共振氢谱只有一种峰的同分异构体D．反应②和③均不能在高温环境下进行【答案】B【详解】A．物质的量为0.1mol，1molCH3OH氧化为HCHO时脱去2molH，转移2mole-，则生成时转移电子数目为，故A正确；B．1个DHA有2个羟基，酯化反应为可逆反应，因此与乙酸发生取代反应，消耗乙酸的分子数目小于，故B错误；C．DHA有3个碳原子、不饱和度为1，其同分异构体中只有1种化学环境的氢原子，故C正确；D．②③反应都是在酶的作用下发生的，高温条件下酶会失活，因此反应②和③均不能在高温环境下进行，故D正确；故选B。【变式】硝基苯类化合物具有广泛的生物活性，其中氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下： 回答下列问题：(1)A的结构简式为 。(2)③的反应试剂是 ，④的反应类型是 。(3)⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱，其作用是 。(4)某硝基苯衍生物M的结构简式为，同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2；(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。【答案】(1)(2) 浓硝酸/浓硫酸 还原反应(3) +(CH3)2CHCOCl+HCl 吸收反应产物的HCl，提高反应转化率(4)6【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：；（2）由题干流程图可知，③即在C物质的苯环上引入一个硝基即发生硝化反应，该转化的反应试剂是浓硫酸、浓硝酸，④即D中的硝基还原为氨基，该反应的反应类型是还原反应，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；还原反应；（3）由分析可知，F为，故⑤的反应方程式为：+(CH3)2CHCOCl+HCl，反应中生成了HCl，吡啶是一种有机碱，其作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率，故答案为：+(CH3)2CHCOCl+HCl；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率；（4）已知M的分子式为：C9H9NO4，不饱和度为：6，则同时满足下列条件(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2：2：2即分子为对称结构且含有甲基；(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰，则分子关于硝基对称，另一基团为：CH3CH2COO-、CH3CH2OOC-、CH3COOCH2-、CH3OOCCH2-、CH3OCH2CO-、CH3COCH2O-等6种结构，即M的同分异构体共有6种，故答案为：6。题型03 有机物结构与类别判断同分异构体分析的综合性问题【典例】聚草酸酯是可降解聚酯之一，其合成在实现绿色化学工艺中尤为重要。一种聚酯结构如图：下列说法正确的是A．此聚合物由三种单体聚合而成B．此聚酯是单体通过加聚反应聚合所得C．聚合物分子中含有两种官能团D．与含苯环的单体所含官能团类别相同且也含苯环的同分异构体则有两种【答案】D【详解】A．此聚合物由四种单体聚合得到，即、、HOOC-COOH、，A项错误；B．生成此聚合物时发生的反应是缩聚反应，B项错误；C．此聚合物分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，C项错误；D．含苯环的单体为，与其官能团类别相同且也含苯环的同分异构体，即应含一个苯环、两个羧基，则分别为、，D项正确。故答案选D。【变式】在中国科学院天津工业生物技术研究所，一批心怀“国之大者”的科学家，正在用合成生物技术探寻着二氧化碳未来更多的出路。 (1)分子中碳原子的杂化方式 ，该分子中电负性最大的元素其基态原子的价电子占据的轨道数为 。(2)已知常温下的，，HA溶液，将通入NaA溶液中，写出发生反应的离子方程式 。(3)有人对反应①设计了两个方案：方案一：方案二：已知方案一的，；方案二的，。则合理的方案是 ，该反应能自发进行的条件是 。(4)在反应②中，使用作氧化剂，一定条件下反应还原产物是，写出该反应的化学方程式： 。(5)③的反应类型是 。(6)流程中DHA属于 (填有机物的类别)。与该物质互为同分异构体，且属于同种类别的物质的结构简式为 。若分子中存在手性碳原子，请在该结构上用“*”指出其中的手性碳原子。【答案】(1) sp 4(2)(3) 方案一 低温(4)(5)加成反应(6) 糖类 【详解】（1）CO2分子中心原子C的价层电子对数是，碳原子与两个氧原子形成双键，采用sp杂化；电负性最大的元素是氧（O）。氧的基态原子电子排布式为，价电子为，占据的轨道包括1个2s轨道和3个2p轨道，共4个轨道；（2）由于，说明的酸性强于HA。将CO2通入NaA溶液，CO2与水反应生成H2CO3，H2CO3电离出H+与A⁻结合生成HA，同时生成。离子方程式为：；（3）根据吉布斯自由能ΔG = ΔH - TΔS，自发反应需ΔG < 0。方案一在低温下可满足ΔG < 0（因放热且熵减）。方案二任何温度下ΔG > 0（吸热+熵减，无法自发）。故合理的方案是：方案一，该反应能自发进行的条件是低温；（4）题目要求O2作氧化剂，还原产物为H2O2（O2的氧化数从0降至-1）。则甲醇被氧化为甲醛，化学方程式为；（5）反应③的化学方程式为：，其中醛基变为了羟基，由此可知，反应类型是加成反应；（6）DHA（二羟基丙酮），符合糖类的定义（多羟基酮），属于糖类；其同分异构体为属于同种类别的物质为甘油醛，其手性碳原子为：（*标出）；题型04 官能团类别与性质的精准辨析题【典例】荧光基团是荧光探针最基本的组成部分，香豆素类的探针识别具有重要的应用，下图关于C26、C27、C28三种探针的说法，错误的是A．C26和C27中官能团完全相同，性质相似 B．C28中只有碳原子为杂化C．三种有机物均可以发生氧化反应和还原反应 D．C27的一氯取代物有7种【答案】B【详解】A．由C26和C27的结构可看出二者互为同系物，官能团完全相同，性质相似，A项正确；B．C28中Si、O原子均形成单键也为杂化，不只碳原子为杂化，B项错误；C．三种有机物中含有苯环，可以发生还原反应(与加成)，含有碳碳双键，可以发生氧化反应和还原反应，C项正确；D．C27的一氯取代物有7种：苯环上3种，乙基上2种，碳碳双键上1种，与碳碳双键相连的甲基上1种，D项正确；答案选B。【变式】以可再生资源木质素为原料制备医药中间体(H)的路线如图所示： 已知： (呋喃)和苯的结构与性质较为相近，如均为平面形分子，均具有芳香气味等。(1)下列关于有机物A、B的叙述正确的是 (填字母)。a．A和B互为同系物b．A和苯甲醛的性质相似c．B与Br2易发生取代反应，难发生加成反应(2)C俗称富马酸。①C中含有官能团的名称为 。②富马酸与马来酸( )的部分性质如下表所示： 熔点/℃ 沸点/℃ 水溶性 富马酸 299 355.5 溶于水 马来酸 136 355.5 微溶于水试分析，富马酸与马来酸熔点差别较大的原因可能是 。(3)写出D转化为E的化学方程式： 。(4)有机物J是G的同分异构体，J具有以下结构：i．含有苯环，且苯环上有三个取代基，其中两个分别为—CH2COOCH=CH2和—OOCCH=CH2ii．除苯环外，无其他环状结构则J的可能结构最多有 种(不考虑立体异构)；1molJ与NaOH溶液反应，最多能消耗 molNaOH。【答案】(1)bc(2) 羧基，碳碳双键 马来酸易形成分子内氢键，而富马酸易形成分子间氢键，故富马酸熔点较高(3) +2CH3OH +2H2O(4) 30 3【详解】（1）a．由结构简式可知，A和B分子含有的官能团不同，不是同类物质，不可能互为同系物，故错误；b．由呋喃和苯的结构与性质较为相近可知， 和苯甲醛的性质相似，故正确；c．由呋喃和苯的结构与性质较为相近可知， 与溴易发生取代反应，难发生加成反应，故正确；故选bc；（2）①由分析可知，富马酸的结构简式为 ，官能团为碳碳双键和羧基，故答案为：羧基，碳碳双键；②由结构简式可知，马来酸易形成分子内氢键，而富马酸易形成分子间氢键，所以富马酸的分子间作用力强于马来酸，熔点高于马来酸，故答案为：马来酸易形成分子内氢键，而富马酸易形成分子间氢键，故富马酸熔点较高；（3）由分析可知，D转化为E的反应为浓硫酸作用下 与甲醇共热发生酯化反应生成 和水，反应的化学方程式为 +2CH3OH +2H2O，故答案为： +2CH3OH +2H2O；（4）G的同分异构体J含有苯环，且苯环上有三个取代基，其中两个分别为—CH2COOCH=CH2和—OOCCH=CH2，除苯环外，无其他环状结构说明J分子中还含有1个碳碳双键，则J的结构可以视作CH3CH=CH—、 、—CH2CH=CH2分别取代了 、 、 分子中苯环上的氢原子，共有10×3=30种，J分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1molJ与氢氧化钠溶液反应，最多能消耗3mol氢氧化钠，故答案为：30；3；题型05 依据分子式推测可能结构范围的综合推断题【典例】化合物M是一种二苯乙炔类液晶材料，其分子结构与最简单的二苯乙炔类液晶材料相似。以两种苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线如图（部分反应条件略去）： 回答下列问题；（1）A的分子式为 。（2）推测在B转化为C的反应中LiAlH4/THF的作用是 。（3）D的分子式为C10H12，①~⑦中属于消去反应的是 。（4）写出⑤的化学方程式： 。（5）满足下列条件的B的同分异构体有 种。Ⅰ.能发生银镜反应；Ⅱ.分子中苯环上只有两种化学环境不同的氢原子。（6）H分子为对位二取代苯结构，其核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为9：2：2。写出H和M的结构简式：H ，M 。【答案】 C8H10 还原剂 ③⑤ +2KOH+2KBr+2H2O 11种 【详解】(1)通过分析可知，A为乙苯，分子式为C8H10；(2)通过分析可知，B生成C发生的是还原反应，所以LiAlH4/THF的作用是还原剂；(3)通过分析可知，①至⑦中，属于消去反应的有③⑤；(4)通过分析可知，反应⑤是消去反应，方程式为：+2KOH+2KBr+2H2O；(5)B的结构为，那么若其同分异构体含有苯环，并且能发生银镜反应，则一定含有醛基，且除苯环和醛基外，其余均为饱和结构；为了保证其同分异构体的苯环上有两种氢原子，所以至少苯环上要有两个取代基，并且取代基对位排列，这两个取代基可能为-CHO和CH3CH2CH2-或-CHO和(CH3)2CH-或-CH2CHO和CH3CH2-或-CH2CH2CHO和-CH3或和CH3-，共计5种结构；若苯环上有3个取代基，符合条件的结构为和2种结构；若苯环上有4个取代基，这四个取代基只能是3个甲基和一个醛基，符合要求的结构有，，，，共计4种结构；综上所述，符合要求的B的同分异构体共计5+2+4=11种结构；(6)通过分析可知，H的结构为，M的结构为；【变式】除草剂苯嘧磺草胺的中间体合成路线如图。 (1)反应①的反应类型为______。A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．消去反应(2)中官能团的名称是 。(3)的化学反应方程式 。(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式： 。a．均含有苯环和相同官能团 b．能发生银镜反应c．有1个不对称碳原子 d．核磁共振氢谱图证明有3种不同化学环境的氢原子已知：(5)若，推测的结构简式 。(6)的分子式为。除苯环外，分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成时，分子和分子断裂的化学键均为键和______。A．键 B．键 C．键 D．键(7)推测的结构简式是 。【答案】(1)B(2)碳氟键、碳氯键、羧基(3)＋CH3OH ＋H2O(4)、(5)CF3COOC2H5(6)D(7)【详解】（1）据分析反应①的反应类型为还原反应；选B。（2）根据A的结构简式，中官能团的名称是：碳氟键、碳氯键、羧基。（3）结合分析可知，的化学反应方程式为＋CH3OH ＋H2O。（4）的同分异构体符合下列条件a．均含有苯环和相同官能团，即含义碳氟键、碳氯键、酯基和硝基； b．能发生银镜反应，则所含酯基为甲酸酯基；c．有1个不对称碳原子，则该饱和碳原子连4个不同的基团； d．核磁共振氢谱图证明有3种不同化学环境的氢原子，甲酸酯基中有1种氢，则苯环上有2种不同的氢，可见苯环含2个对位的不同基团；则符合条件的同分异构体的结构简式为、。（5）据分析，的结构简式为。（6）据分析，在生成时，分子和分子断裂的化学键均为键和键，故选 D。（7）据分析，的结构简式是。【巩固训练】1．下列有机物类别划分正确的是A．含有醛基，属于醛B．属于脂环化合物C．属于脂环化合物D．含有苯环和羟基，属于酚【答案】C【详解】A．该有机物为甲酸苯酯，官能团为酯基，属于酯，A错误；B．该有机物含苯环，属于芳香族化合物，B错误；C．该有机物含碳环但不含苯环，属于脂环化合物，C正确；D．该有机物为苯甲醇，羟基连在苯环侧链的-CH2-上，而不是直接连在苯环上，属于醇，D错误；故答案选C。2．下列说法中正确的是A．属于链状化合物 B．属于脂环烃C．属于苯的同系物 D．属于芳香烃【答案】B【详解】A．属于环状化合物，故A错误；B．含有环，但不是苯环，属于脂环烃，故B正确；C．是环己烷，不是芳香烃，也不是苯的同系物，故C错误；D．属于酚类，不是芳香烃，故D错误；答案选B。3．下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是A． B． C． D． 【答案】A【详解】A．两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连，均为酚，故选A；B．前者官能团为醛基，属于醛，后者官能团为醚键，为醚，故不选B；C．前者羟基连在烃基上，属于醇，后者羟基连在苯环上，为酚，故不选C；D．前者官能团是酯基，属于酯，后者官能团为羧基，为酸，故不选D；选A。4．下列有机物对应的物质类别、官能团错误的是 结构简式 物质类别 羧酸 酚 烯烃 醛 官能团名称 A．羧基 B．羟基 C．碳碳双键 D．醛基A．A B．B C．C D．D【答案】B【详解】A．该物质中含有羧基（—COOH），因此属于羧酸类化合物；官能团名称为羧基，A正确；B．该物质是一个六元环上的羟基（—OH），不属于酚类化合物；酚类化合物要求羟基直接连接在苯环上，而此结构中的羟基连接在一个脂肪环上，为醇类化合物，B错误；C．该物质含有碳碳双键（C=C），因此属于烯烃类化合物；官能团名称为碳碳双键，C正确；D．该物质含有醛基（-CHO），因此属于醛类化合物；官能团名称为醛基，D正确；故答案选B。5．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于这两种有机物的说法正确的是A．二者均含有酯基 B．二者均含有醇羟基和酚羟基C．二者均含有碳碳双键 D．二者均属于芳香族化合物【答案】C【详解】A．维生素C有酯基，丁香油酚不存在酯基，A错误；B．维生素C没有酚羟基，含有醇羟基，丁香油酚分子中含有酚羟基但不含醇羟基，B错误；C．维生素C分子和丁香油酚分子均含有碳碳双键，C正确；D．维生素C其中的五元环不是苯环不属于芳香族化合物，D错误；故答案选C。6．生物体内以L—酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如图所示，肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。下列说法正确的是 A．L—酪氨酸中含有酰胺基和羟基B．多巴胺可以发生取代、氧化、消去反应C．肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物D．肾上腺素注射液中加盐酸可使肾上腺素具有更好的溶解性【答案】D【详解】A．L—酪氨酸中含有氨基、羟基和羧基，没有酰胺基，A错误；B．—OH的邻、对位可发生取代反应，—OH可以发生氧化反应，但无法发生消去反应，B错误；C．由结构简式可知该物质中除苯环外不含其他不饱和价键，而酰胺基中含有碳氧双键，因此不存在含有酰胺基的芳香族化合物，C错误；D．肾上腺素是一种脂溶性激素，在水中溶解度不大，加入盐酸后，可形成盐，使其具有更好的溶解性，D正确；本题选D。7．乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键【答案】C【详解】A．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定的相似性，A错误；B．Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，呈镜像对称，结构不同，互为同分异构体，B错误；C．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，属于对映异构体，C正确；D．Ⅰ和Ⅱ中存在碳碳之间形成的非极性共价键，D错误；故选C。8．在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是 A．均有手性 B．互为同分异构体C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好【答案】B【详解】A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子，开环螺吡喃不含手性碳原子，A错误；B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，B正确；C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，C错误；D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，D错误；故选B。9．下列关于有机物的说法正确的是A．C7H16含3个甲基的同分异构体有2种B．C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种C．环上的一氯代物有3种D．立方烷()的六氯取代有2种【答案】B【详解】A．C7H16符合通式，属于烷烃，则C7H16含3个甲基的同分异构体分别为、、共三种，故A错误；B．C5H10O2符合通式，其属于饱和一元羧酸的同分异构体有、、和共4种，故B正确；C．环上有如图所示的6种环境的氢原子，则一氯代物有6种同分异构体，故C错误；D．立方烷()的分子式为，只有1种环境的氢原子，根据等效氢法立方烷()的六氯取代相当于二氯取代，其同分异构体分别为共三种，故D错误；答案选B。10．下列关于有机物结构的说法正确的是A．和互为官能团异构B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．的同分异构体数目为5（不考虑立体异构）D．含有手性碳原子的烷烃中，碳原子数最少的一定是甲基己烷【答案】A【详解】A．苯甲酸（，官能团为羧基 ），甲酸苯酯（ ，官能团为酯基 ），二者分子式均为 ，官能团不同，互为官能团异构，A正确；B．丙烯（ ）分子中，甲基（ ）的碳原子为 杂化，呈四面体结构，甲基上的氢原子不可能与双键碳原子及所连氢原子共平面，B错误；C． 为丁烷的一氯代物，丁烷有正丁烷（ ）和异丁烷（ ）两种同分异构体。正丁烷的一氯代物有2种（1-氯丁烷、2-氯丁烷），异丁烷的一氯代物有2种（ 、 ），共4种，C错误；D．含有手性碳原子的烷烃中，碳原子数最少的并非一定是3-甲基己烷，如2,3-二甲基戊烷（7个碳）也含手性碳原子，D错误；故选A。【强化训练】11．黄鸣龙是第一位名字写进有机化学课本的中国人，Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应机理如下(R、R’均代表烃基)，下列有关说法不正确的是 A．肼的沸点高于氨气，原因是分子间氢键数目更多，且相对分子质量更大B．过程①发生加成反应，过程②发生消去反应C．过程④的反应历程可表示为：+OH-+N2↑+H2OD．通过黄鸣龙还原反应，将丙酮转化为烷烃，该烷烃的二氯代物有2种【答案】D【详解】A．肼和氨气都是分子晶体，肼分子中含有两个氨基，相对分子质量大于氨气，分子间形成的氢键数目多于氨气，所以肼分子的分子间作用力强于氨气，沸点高于氨气，A正确；B．过程①中羰基(C=O)与H2N – NH2反应，双键打开，原子或原子团连接到双键碳原子上，是加成反应；过程②中生成碳氮双键并脱去一分子水，符合消去反应特征，是消去反应，B正确；C．由质量守恒定律可知，过程④发生的反应为+OH-+N2↑+H2O，C正确；D．丙酮(CH3COCH3)通过黄鸣龙还原反应转化为丙烷(CH3CH2CH3) ，丙烷的二氯代物有4种，分别为1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、1，3-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷，D错误； 故选D。12．有机化合物c的合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物a的分子式为B．化合物b到c的反应为取代反应C．化合物c只能与酸反应，不能与碱反应D．化合物a和足量加成后的生成物分子中，含有四个手性碳原子【答案】B【详解】A．化合物a的分子式为，A错误；B．化合物b到c的反应中，羧基去掉羟基，上氨基去掉H原子，生成酰胺基，发生取代反应，B正确；C．由c的结构简式可知，分子中含有酰胺基，酰胺基在酸、碱作用下均能水解，C错误；D．化合物a和氢气加成后生成物为，分子中含有2个手性碳原子，D错误。13．胺碘酮（G），属Ⅲ类抗心律失常药物，以有机物A为原料合成G的路线如下。 已知：。回答下列问题：(1)C的分子式为 ，其碳原子杂化轨道类型有 种。(2)E中含氧官能团名称为 。(3)F生成G的反应类型为 。(4)写出A生成B的反应方程式： 。(5)写出所有满足以下条件的D的同分异构体的结构简式： 。①含有苯环且苯环上有两个处于对位的取代基②分子中含有一个手性碳原子(6)结合题给信息，设计以和为原料制备苯乙烯的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）： 。【答案】(1) 2(2)醚键、（酮）羰基(3)取代反应(4)+(CH3CH2CH2CO)2O + CH3CH2CH2COOH(5)（先后顺序任写）(6)【详解】（1）根据C的结构简式可知，C的分子式为；分子中含有苯环和碳碳双键中的碳为sp2杂化，其他碳均形成单键，为sp3杂化，故其碳原子杂化轨道类型有2种；（2）E为，其中含氧官能团名称为醚键、（酮）羰基；（3）F生成G是F与发生取代反应生成G和HCl，反应类型为取代反应；（4）A生成B是A与(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成，反应方程式为+(CH3CH2CH2CO)2O + CH3CH2CH2COOH；（5）D为，同分异构体符合：①含有苯环且苯环上有两个处于对位的取代基；②分子中含有一个手性碳原子，符合条件的同分异构体有：；（6）结合题给信息，以和为原料制备苯乙烯，苯与在磷酸作用下反应生成，催化加氢得到，在浓硫酸催化下加热生成，合成路线为。14．1.64g有机化合物R在足量氧气中完全燃烧后，将生成的产物依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，产物被完全吸收，经测定，浓硫酸增重1.08g，氢氧化钠溶液增重4.4g。回答下列问题：(1)R的最简式为 。(2)根据如图所示R的质谱图，可知R的相对分子质量和分子式分别为 、 ；1mol R在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为 mol。 (3)R的核磁共振氢谱及红外光谱如图，R分子中不同种氢原子的个数比为 ；R中含有酯基，其结构简式可能为 (任写一种)。 (4)化合物K是R的同分异构体，满足下列条件的K的结构有 种(不考虑立体异构)。①苯环上有2个侧链，且每个侧链上的碳原子数相等②属于酯类③分子结构中含有2个甲基写出其中核磁共振氢谱图上显示有5组峰，且峰面积之比为的化合物的结构简式： (任写一种)。【答案】(1)(2) 164 12(3) 或或或或(4) 6 或【详解】（1）浓硫酸增重1.08g，即水的质量为1.08g，n(H2O)=，则氢元素的物质的量n(H)=0.12mol，氢元素质量m(H)=0.12g，氢氧化钠溶液增重4.4g，即二氧化碳的质量为4.4g，，则碳元素的物质的量n(C)=0.1mol，碳元素质量m(C)=1.2g，R中氧元素质量m(O)=1.64g - 1.2g - 0.12g = 0.32g，氧元素的物质的量，，所以R的最简式为；（2）由质谱图可知，相对分子质量为164；设分子式为，则，所以分子式为；R燃烧的化学方程式为，1molR完全燃烧消耗氧气12mol；（3）由核磁共振氢谱可知，不同种氢原子的个数比为；由红外光谱可知，R中含有苯环、、、，且R中含有酯基，其结构简式可能为或或或或；（4）化合物K是R的同分异构体，满足①苯环上有2个侧链，且每个侧链上的碳原子数相等，②属于酯类，③分子结构中含有2个甲基，核磁共振氢谱图上显示有5组峰，且峰面积之比为的化合物的结构有或。15．有机物是一种治疗心血管疾病的药物。合成有机物的一种路线如下图所示，其中B与C互为同分异构体。 已知：Fries重排机理如下回答下列问题： (1)F中的含氧官能团除酰胺基外，还有 、 ；E→F的反应类型是 。(2)B的结构简式为 ；D的结构简式为 。(3)B发生Fries重排时，除生成C外，还生成一种副产物M。M的沸点比C的沸点高，原因是 。(4)F→G的化学方程式是 。(5)以苯和为原料，经过以下合成路线，合成的有机物W的结构简式为 。 (6)利用Fries重排可合成肾上腺素，合成路线如下。 X、Y、Z的结构简式分别为： 、 、 。【答案】(1) 羟基 (酮)羰基 取代反应(2) (3)C在分子内形成氢键，M在分子间形成氢键，C的分子间作用力比M的弱(4)(5)(6) 【详解】（1）观察F的结构简式，可知除酰胺基外，含氧官能团还有①羟基、②（酮）羰基，对比E和F的结构，E中氨基上的氢原子被F中右侧的酰基取代，所以E→F的反应类型是③取代反应；（2）因为B与C互为同分异构体，且C的结构为，根据Fries重排反应，B的结构简式为①，C发生硝化反应生成D，从E的结构可知硝基在酚羟基对位，所以D的结构简式为②；（3）B发生Fries重排生成C和副产物M，M的沸点比C高，是因为M分子间能形成氢键，而C不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质沸点升高；（4）F与反应，F中酚羟基的氢原子被取代，化学方程式为：；（5）苯与浓硝酸、浓硫酸反应生成硝基苯，硝基苯在作用下还原为苯胺，苯胺与给定的环氧化合物反应，氨基进攻环氧开环，得到的有机物W的结构简式为：（6）第一步反应，酚羟基邻位氢原子被中的酰氯基取代，X的结构简式为①；X在作用下发生Fries重排， Y的结构简式为②；Y在催化剂作用下，羰基被还原为羟基，Z的结构简式为③。16．盐酸伊托必利(I)是一种治疗消化不良的胃药，以下为其合成路线之一(部分反应条件和溶剂省略) 已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为 。(2)步骤①中的作用是 。(3)步骤②经历了2步反应，这2步反应的类型分别为 、消去反应。(4)H中含氧官能团的名称为 。(5)步骤⑥的化学方程式为 。(6)化合物E的同分异构体K，满足以下特征的K的结构共 种①属于芳香族化合物，苯环上有4个取代基②既能发生水解反应又能发生银镜反应③最多能与反应其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。(任写一种)【答案】(1)4-羟基苯甲醛(对羟基苯甲醛)(2)K2CO3能与产物HCl反应，有利于反应正向进行(3)加成反应(4)醚键、酰胺基(5)(6) 16 或者 【详解】（1）A的结构为，苯环的对位上分别有羟基和醛基，所以其名称为4-羟基苯甲醛(对羟基苯甲醛)，故答案为：4-羟基苯甲醛(对羟基苯甲醛)；（2）反应①中有HCl生成，可以与HCl反应，减小HCl浓度，促进反应正向进行，故答案为：K2CO3能与产物HCl反应，有利于反应正向进行；（3）结合分析可知，B为，结合B和C的结构可知，步骤②经历了2步反应分别是氨气和B中羰基的加成反应和随后的消去反应；（4）结合H的结构简式可知，含氧官能团的名称为醚键和酰胺基；（5）反应⑥为D（）与G（）反应生成H（），其化学方程式为；（6）依题意，K结构中在苯环上连接—OOCH、—OH、2个甲基，共4个取代基，当2个甲基处于邻位时，共6种结构；当2个甲基处于间位时，共7种结构；当2个甲基处于对位时，共3种结构，一共16种；其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的同分异构体的结构简式为：或者 。17．西那卡塞是一种治疗甲状旁腺功能亢进的药物，其合成路线如图： 回答下列问题：(1)A中官能团的名称为 。根据A的结构特征，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成物结构简式 反应类型 催化剂、加热 加聚反应 、 水解反应(2)B的结构简式为 。(3)的反应类型为 。(4)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有 种。①核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为；②能与溶液作用显色。(5)能与形成盐酸西那卡塞，从物质结构角度分析其原因 。(6)化合物是一种含有七元杂环的生物碱，其合成路线如图(反应条件已省略)： ①的结构简式为 。②的方程式为 。【答案】(1) 碳碳双键、酯基 氢氧化钠溶液(2)(3)加成反应(4)10(5)原子上有一个电子对，能够与形成配位键(6) 【详解】（1）① A为丙烯酸乙酯，官能团的名称为碳碳双键、酯基；② 丙烯酸乙酯含有碳碳双键，可以发生加聚反应，生成物结构简式；③ 酯可以在酸、碱条件下水解，根据生成物、，可以确定反应试剂为氢氧化钠溶液；（2）B的结构简式为（3）由双键变成单价，是加成反应；（4）核磁共振氢谱显示三组峰面积之比为，说明该有机物分子中有三种H原子，且三种H原子的个数之比为9:1:1，能与溶液作用显色，说明结构含有酚羟基，的同分异构体中丙基分别位于苯环中三氟甲基的邻、间、对位置，分别有4、4、2种同分异构符合条件，故一共10种：、、、、、、、、、；；（5）能与形成盐酸西那卡塞，从物质结构角度分析其原因：原子上有一个电子对，能够与形成配位键；（6）① 根据合成路线推断，的结构简式为；② 的方程式为：。18．布洛芬起效快，持续时间短，主要用于缓解疼痛和发热。一种合成布洛芬的路线如图所示。 回答下列问题：(1)布洛芬的分子式为 。(2)B中官能团名称是 ；C→D的反应类型是 。(3)和反应生成F的化学方程式为 。(4)在B的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且苯环上有2个取代基的结构有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有五组峰且峰的面积比为的结构简式为 。(5)缓释布洛芬起效慢，持续时间长，用于减轻中度疼痛，也可以用于普通感冒或流行性感冒引起的发热。下图为布洛芬合成缓释布洛芬的流程，回答下列问题。 条件①： ，物质Y的结构简式： 。【答案】(1)(2) 酮羰基 取代反应(3)2+SOCl22+SO2↑+H2O(4) 15 (5) 浓硫酸、加热 【详解】（1）布洛芬分子的化学式为；（2）由B结构简式可知，B中官能团为酮羰基(羰基)；C→D的反应为氯化铝作用下与发生取代反应生成；（3）E→F的反应为与发生取代反应生成、二氧化硫和水，反应的化学方程式为：2+SOCl22+SO2↑+H2O；（4）B的芳香族同分异构体能发生银镜反应且苯环上有2个取代基，则取代基可能为醛基和正丙基、醛基和异丙基、和乙基、和甲基、和甲基，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有15种；其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为的结构简式为；（5）布洛芬与试剂X反应生成，结合产物结构可知，该反应属于酯化反应，试剂X为，反应条件①为浓硫酸、加热；与甲基丙烯酸生成物质Y，物质Y一定条件下生成缓释布洛芬，结合缓释布洛芬结构可知，物质Y中含有碳碳双键，属于缓释布洛芬的单体，则Y的结构为。19．阿比朵尔(化合物G)具有广谱抗病毒活性，用于抗流感病毒、新冠病毒等的感染治疗。以下是某课题组合成化合物G的路线。 已知：Me为，Et为，为醋酸酐。回答下列问题：(1)G中的含氧官能团为 。B的结构简式为 。(2)由C生成D的反应方程式为 ，该反应的目的是 。(3)理论上，1molE与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗 molNaOH。(4)选用一种鉴别E和F的试剂并描述实验现象 。(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。①含有酚羟基；②含有；③核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为6：3：2：2：2：2【答案】(1) 酯基和羟基 (2) 2+2+ 保护羟基，避免后续反应对其造成影响(3)6(4)将E与F分别与氢氧化钠水溶液共热，反应后冷却，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀说明有其为E，否则为F(5)1080【详解】（1）①由G的结构可知其中的含氧官能团有酯基和羟基；②由分析可知B的结构简式为；（2）①由分析可知，由C生成D的反应方程式为2+2+；②目的是保护羟基，避免后续反应对其造成影响；（3）由E的结构简式可知，中有1 mol酚羟基酯基、1 mol醇羟基酯基，还有2 mol溴原子，其中有1 mol溴原子是连在苯环上的，1mol酚羟基酯基消耗2 mol NaOH，1 mol醇羟基酯基消耗1 mol NaOH，1 mol-CH2Br水解后得1 mol-CH2OH和1 molNaBr，即1 mol-CH2Br消耗1 mol NaOH，连在苯环上的溴原子水解后得酚羟基和溴化钠，得到的酚羟基又能消耗氢氧化钠，即连在苯环上的1 mol 溴原子又消耗2 mol NaOH，理论上，1 mol E与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗6 mol NaOH；（4）将E与F分别与氢氧化钠水溶液共热，反应后冷却，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若产生浅黄色沉淀说明有其为E，否则为F；（5）D分子式为，不饱和度为，该结构的核磁共振氢谱显示为6组峰，说明有六种氢原子，且峰面积比为6：3：2：2：2：2，我们需要一个含有酚羟基和氨基的结构，又因为峰面积比为6：3：2：2：2：2，所以必须有两个酚羟基且对称；设一个苯环上含有酚羟基且对称，还有9个C以及个不饱和度且峰面积比为6：3：2：2：2：2，则该结构可能是：①和②；第①种，其中碳碳三键、、、两个酮羰基和在氨基与甲基之间随意换位，中对称的羟基有两种位置，根据排列组合可得；第②种，其中碳碳三键、两个、两个酮羰基和在氨基与甲基之间随意换位，其中有两种情况，根据排列组合可得则为；综上所述，D的同分异构体有种。 / 学科网（北京）股份有限公司$